134003-84-2
中文名称
(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯
英文名称
tert-butyl 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate hydrochloride
CAS
134003-84-2
分子式
C10H18N2O2
分子量
198.26
MOL 文件
134003-84-2.mol
更新日期
2025/05/08 10:28:39
134003-84-2 结构式
基本信息
中文别名
(1R,4R) 2,5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯(1R,4R)-叔丁基2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸
(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯
(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯
(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁基酯
(1R,4R)-2-BOC-2,5-二氮双环[2,2,1]庚烷-2-羧酸乙酯
英文别名
(1R,4R)(1R,4R)-5-Boc-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
(1R,4R)-5-N-Boc-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
(1R,4R)-2-Boc- 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-HCl
(1R,4R)-tert-Butyl 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
tert-Butyl (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
tert-butyl 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate hydrochloride
1,1-Dimethylethyl (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
(1R,4R)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
tert-butyl (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate hydrochloride
物理化学性质
沸点276.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.74±0.20(Predicted)
常见问题列表
应用
(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯是一种常用的医药中间体，可由(1R，4R)-2-(苄基)-2，5-二氮杂二环[2.2.1]庚烷二氢溴酸盐为原料先制备(1R，4R)-2-(苄基)-2，5-二氮杂二环[2.2.1]庚烷二氢溴酸盐，然后脱去苄基得到(1R，4R)-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁基酯。制备
步骤A：(4S，2R)-4-甲烷磺酰氧基-2-甲烷磺酰氧基甲基-吡咯烷-1- 羧酸叔丁酯。在20分钟时间里，向4-羟基-2-羟甲基-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(10.85g，50.0mmol)于吡啶(50mL)中的溶液加入甲磺酰氯(10.8mL，140mmol)。搅拌16小时后，将反应混合物浓缩至干，用Na2CO3饱和水溶液稀释，用EtOAc(2x)萃取。将合并的有机层干燥(MgSO4)，过滤，浓缩，得到标题化合物，为慢慢固化的油(14.4g，84％)。
步骤B：(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯。将(4S，2R)-4-甲烷磺酰氧基-2-甲烷磺酰氧基甲基-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(1g，2.7mmol)于氢氧化铵(27重量％水溶液，10mL)中的非均相混合物在密封管中升温至65℃保持16小时，期间该混合物变为均相。将水层用CH2Cl2(2x)萃取，合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤，浓缩，得到(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯，为黄色固体 (350mg，66％)。