13479-88-4
中文名称
5,7-二氯噻唑并[5,4-D]嘧啶
英文名称
5,7-dichlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine
CAS
13479-88-4
分子式
C5HCl2N3S
分子量
206.05
MOL 文件
13479-88-4.mol
更新日期
2024/11/01 10:44:29
13479-88-4 结构式
基本信息
中文别名
5,7-二氯噻唑[5,4-D]嘧啶5,7-二氯噻唑并[5,4-d]嘧啶
5,7-二氯噻唑并[5,4-D]嘧啶
英文别名
5,7-dichlorothiazolo[5,4-d]pyrimidineThiazolo[5,4-d]pyrimidine, 5,7-dichloro-
5,7-dichloro-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyriMidine
所属类别
医药中间体：氯嘧啶物理化学性质
熔点148.5-149.5 °C
沸点281.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.767±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度DMF: 2 mg/ml,DMSO: 1 mg/ml,Ethanol: insol,PBS (pH 7.2): insol
酸度系数(pKa)-2.68±0.50(Predicted)
形态固体
颜色Light yellow to brown
InChIInChI=1S/C5HCl2N3S/c6-3-2-4(11-1-8-2)10-5(7)9-3/h1H
InChIKeyXYBGDWLYHQAUQM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=C2N=CSC2=N1
制备方法
方法1
![噻唑并[5,4-D]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮](/CAS2/GIF/5082-82-6.gif)
5082-82-6
13479-88-4
以噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮为起始原料，合成5,7-二氯噻唑并[5,4-d]嘧啶的一般步骤如下：在10 mL圆底烧瓶中加入中间体45.2（100 mg，0.59 mmol，1.00当量）、N,N-二异丙基乙胺（DIEA，0.5 mL）和三氯氧磷（POCl3，2 mL）。将反应混合物在100℃下搅拌反应12小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，去除溶剂。粗产物通过快速柱色谱法进行纯化，得到中间体45.3（100 mg，收率82%），为黄色油状物。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 85, # 7, p. 1721 - 1726
[2] Patent: WO2015/48281, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00472; 00475
[3] Patent: WO2014/15291, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 168; 169
[4] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 3862