1349151-98-9
中文名称
1-异丙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-硼酸频哪醇酯
英文名称
1-Isopropyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-boronic Acid Pinacol Ester
CAS
1349151-98-9
分子式
C14H22BNO3
分子量
263.14
MOL 文件
1349151-98-9.mol
更新日期
2026/01/12 17:03:37
1349151-98-9 结构式
基本信息
中文别名
1-异丙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-硼酸频哪醇酯1-异丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吡啶-2(1H)-酮
1-异丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2(1H)-酮
英文别名
1-Isopropyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-boronic Acid Pinacol Ester1-propan-2-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-one
1-isopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
1-(propan-2-yl)-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one
1-(1-Methylethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2(1H)-pyridinone
2(1H)-Pyridinone, 1-(1-methylethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化学性质
沸点316.1±52.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-0.15±0.70(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
851087-08-6
73183-34-3
1349151-98-9
步骤2：将5-溴-1-异丙基吡啶-2(1H)-酮（9g，41.65mmol）、联硼酸频那醇酯（15.87g，62.50mmol）、乙酸钾（10.23g，104.2mmol）和Pd(dppf)Cl2-CH3CN（914.6mg，1.250mmol）加入至100mL二恶烷溶液中，搅拌混合。通过向溶液中鼓入氮气15分钟进行脱气处理。随后，在氮气保护下，将反应混合物于100℃加热回流16小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水（2次）和盐水（1次）洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后，过滤并减压浓缩。残余物通过柱色谱法（使用ISCO Companion.TM.，330g硅胶柱，以5%至60%乙酸乙酯/二氯甲烷梯度洗脱）纯化，得到1-异丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2(1H)-酮，为浅橙色固体（7.9g，收率72%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ 1.31（s，12H），1.39（d，6H），5.26（hept，1H），6.52（d，1H），7.56（dd，1H），7.78（s，1H）ppm；质谱（ES+）m/z：264.3。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/143399, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[2] Patent: WO2011/143426, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57