13504-86-4
中文名称
(2S,4S)-1- (苄氧羰基)-4 -羟基吡咯烷 2-羧酸
英文名称
Z-CIS-HYP-OH
CAS
13504-86-4
分子式
C13H15NO5
分子量
265.26
MOL 文件
13504-86-4.mol
更新日期
2025/05/06 01:15:07
13504-86-4 结构式
基本信息
中文别名
Z-CIS-羟基脯氨酸顺式-N-CBZ-4-羟基-L-脯氨酸
N-CBZ-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
(2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
(2S,4S)-1- (苄氧羰基)-4 -羟基吡咯烷 2-羧酸
(2S,4S)-1-[((苄氧基)羰基] -4-羟基吡咯烷-2-羧酸
英文别名
Z-CIS-HYP-OHZ-L-CIS-HYP-OH
Z-cis-L-Hyp-OH
CBZ-cis-Hyp-OH
Z-CIS-HYDROXYPROLINE
Z-L-CIS-4-HYDROXYPROLINE
Z-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE
Z-L-cis-4-hydroxyproline99%
cis-N-Cbz-4-hydroxy-L-proline
N-Cbz-4-cis-Hydroxy-L-proline
物理化学性质
沸点486.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.416±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.78±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-37.8°(C=0.01g/ml MEOH)
制备方法
方法1
117811-78-6
13504-86-4
以(2S,4R)-Cbz-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯为原料合成(2S,4S)-N-Cbz-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的一般步骤：首先，将708g水和337g 48％氢氧化钠溶液加入到928g由参考实施例3获得的粗产物中。将混合物温度升至80℃，并在该温度下反应熟化3小时。熟化完成后，保持温度不变，在减压条件下蒸馏出146g溶剂至压力降至13kPa。随后，将混合物冷却至20℃，加入180g 48％氢氧化钠溶液，并在25℃下老化12小时。通过分析确定反应溶液中顺式-苄氧基羰基-4-羟基-L-脯氨酸的含量为2.19mol（基于反式-4-羟基-L-脯氨酸的产率为81.0％）。接下来，向水解反应溶液中加入35g甲苯，混合物在7kPa、40℃条件下减压浓缩，蒸馏出332g溶剂。然后，向浓缩溶液中逐滴加入161g浓硫酸，调节pH至1.3。酸性调节后，加入710g四氢呋喃和354g水，进行分层分离。向分离出的水层中加入356g四氢呋喃，再次进行分层分离。合并所有分离出的四氢呋喃层，在40℃、26kPa减压条件下浓缩，最终得到896g浓缩物，其中含有顺式-苄氧基羰基-4-羟基-L-脯氨酸2.12mol（收率90.2％），顺式/反式比例为98.3/1.7。
参考文献：
[1] Patent: JP5703654, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0054; 0055