135631-90-2
135631-90-2 结构式
基本信息
6-溴-3,4-二氢-4,4-二甲基喹-2(1H)-酮
4,4-二甲基-6-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
6-溴-3,4-二氢-4,4-二甲基喹啉-2(1H)-酮
4-diMethylquinolin-2(1H)-one
6-bromo-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
6-Bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
6-BROMO-3,4-DIHYDRO-4,4-DIMETHYLQUINOLIN-2(1H)-ONE
2(1H)-Quinolinone, 6-bromo-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-
6-Bromo-3,4-dihydro-4,4-dimethylquinolin-2(1H)-one (Related Reference)
物理化学性质
制备方法
135631-89-9
135631-90-2
通用方法：向4-溴苯胺（5.0 g，29.1 mmol）的二氯甲烷（DCM，100 mL）溶液中加入3,3-二甲基丙烯酰氯（3.40 mL，30.6 mmol），得到白色悬浮液，搅拌0.5小时。随后加入吡啶（9.70 mL，30.6 mmol），室温下搅拌反应混合物16小时。反应完成后，用DCM和水稀释，用饱和NaHCO3水溶液洗涤。有机层用MgSO4干燥，减压浓缩，得到浅棕色粗固体（33 g）。通过己烷重结晶，得到白色固体N-(4-溴苯基)-3-甲基丁-2-烯酰胺（6.87 g，产率94%）。在氩气保护下，将N-(4-溴苯基)-3-甲基丁-2-烯酰胺（4.5 g，17.7 mmol）和无水AlCl3（3.54 g，26.6 mmol）溶于无水DCM（90 mL）中，室温下剧烈搅拌2.5小时。反应混合物冷却至0℃，缓慢加入水淬灭反应，用DCM稀释，用20% NaOH（w/v）搅拌至溶液变为灰白色，进一步用水洗涤。有机层用MgSO4干燥，减压浓缩，得到6-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮（4.07 g，产率90%）。将6-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮（4.07 g，16.02 mmol）溶于无水DMF（50 mL）中，加入粉碎的KOH（2.70 g，48.06 mmol），氩气保护下50℃搅拌1小时。随后加入2-碘丙烷（4.8 mL，48.06 mmol），50℃下继续搅拌40小时。反应完成后，用水淬灭，用EtOAc稀释，用饱和NaHCO3水溶液洗涤。有机层用MgSO4干燥，减压浓缩，得到粗制透明油状物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/EtOAc 9:1，含1% Et3N）纯化，得到无色油状物6-溴-4,4-二甲基-1-(丙-2-基)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮（2.19 g，产率46%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 14, p. 6119 - 6136
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 1851 - 1862
[3] Patent: US2005/148590, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[4] Patent: US6683092, 2004, B1. Location in patent: Page column 9
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 22, p. 3567 - 3583