13573-28-9

中文名称 6-(对甲苯磺酰基)-2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷

英文名称 6-(p-toluenesulfonyl)-2-o...

CAS 13573-28-9

分子式 C12H15NO3S

分子量 253.317

MOL 文件 13573-28-9.mol

更新日期 2025/08/13 08:40:22

13573-28-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据图谱信息

基本信息

中文别名

6-(对甲苯磺酰基)-2-氧-6-氮杂螺[3.3]庚烷
6-(对甲苯磺酰基)-2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷
6-(4-甲基苯磺酰)-2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷
6-(对甲苯磺酰基)-2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷 3级

英文别名

6-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane
104139
6-(p-toluenesulfonyl)-2-o...
6-(p-toluenesulfonyl)-2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane
6-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane
2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane, 6-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-

所属类别

有机原料：芳香烃

物理化学性质

沸点411.0±55.0 °C(Predicted)

密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)-6.15±0.20(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C12H15NO3S/c1-10-2-4-11(5-3-10)17(14,15)13-6-12(7-13)8-16-9-12/h2-5H,6-9H2,1H3

InChIKeyDVSLPPSXVDZQHH-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1C2(CN(S(C3=CC=C(C)C=C3)(=O)=O)C2)CO1

制备方法

方法1

1522-92-5

70-55-3

13573-28-9

2,2-双(溴甲基)-3-溴-1-丙基醇与对甲苯磺酰胺反应合成6-(对甲苯磺酰基)-2-氧-6-氮杂螺[3.3]庚烷的一般步骤： 1. 在1500 mL乙醇中溶解KOH（179 g，3.2 mol）和对甲苯磺酰胺（205 g，1.2 mol），制备反应溶液。 2. 在室温下，向上述溶液中缓慢加入2,2-双(溴甲基)-3-溴-1-丙基醇（324 g，1.0 mol）。 3. 将反应混合物加热至回流状态，保持反应90小时。 4. 反应完成后，通过蒸发去除溶剂。 5. 向残余物中加入2000 mL 1M KOH溶液，形成白色悬浮液，继续在室温下搅拌2小时。 6. 过滤反应混合物，用水反复洗涤白色滤饼，直至洗涤水呈中性。 7. 将滤饼在高真空条件下干燥，得到目标产物N-甲苯磺酰基-2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷（5，192 g，产率76%）为白色固体。产物表征数据： 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.69 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.47 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 4.42 (s, 4H), 3.85 (s, 4H), 2.41 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 144.4, 130.9, 130.2, 128.5, 79.1, 59.5, 37.3, 21.3.

参考文献：

[1] Fitoterapia, 2014, vol. 92, p. 111 - 115

[2] Patent: US2012/252777, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83

[3] Patent: WO2010/141817, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29

[4] Patent: WO2011/143365, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 192

[5] Patent: WO2017/15106, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 42; 138

安全数据

海关编码2933998090

图谱信息

6-(对甲苯磺酰基)-2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷(13573-28-9)核磁图(¹HNMR)