13621-50-6
中文名称
硫代丙酰胺乙酯
英文名称
ETHYL 3-AMINO-3-THIOXOPROPANOATE
CAS
13621-50-6
分子式
C5H9NO2S
分子量
147.2
MOL 文件
13621-50-6.mol
更新日期
2025/03/04 21:56:21
13621-50-6 结构式
基本信息
中文别名
硫代丙酰胺乙酯硫代氨基甲酰乙酸乙酯
3-氨基-3-硫代丙酸乙酯
3-氨基-3-硫氧代丙酸乙酯
3-氨基-3-硫代甲酰基丙酸乙酯
英文别名
Ethyl thiocarbamoylacetate(Ethoxycarbonyl)thioacetamide
ETHYL 3-AMINO-3-THIOXOPROPANOATE
alpha-Ethoxycarbonylthioacetamide
ETHYL 3-1AMINO-3-THIOXOPROPANOATE
THIOCARBAMOYL ACETIC ACID ETHYL ESTER
Propanoic acid,3-amino-3-thioxo-, ethyl ester
ETHYL 3-AMINO-3-THIOXOPROPANOATE ISO 9001：2015 REACH
THIOCARBAMOYL ACETIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 3-AMINO-3-THIOXOPROPANOATE
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点78-79℃
沸点233℃
密度1.194
闪点95℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.71±0.29(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H9NO2S/c1-2-8-5(7)3-4(6)9/h2-3H2,1H3,(H2,6,9)
InChIKeyIBHOWDPRDYMIMO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)CC(N)=S
制备方法
方法1
105-56-6
13621-50-6
步骤A：在氮气保护下，将氰基乙酸乙酯（4.7 mL，44.3 mmol）溶解于吡啶/三乙胺混合溶剂（500 mL，1:1 v/v）中。向该溶液中缓慢通入硫化氢气体（H2S）直至饱和。将反应混合物加热至60℃并搅拌18小时。反应完成后，在减压下蒸除溶剂。将残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和稀盐酸水溶液进行萃取分离。有机层用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过过滤去除残留的固体杂质，得到3-氨基-3-硫代丙酸乙酯（6.25 g，96%收率），为橙色油状物。产物经1H NMR（500 MHz，CDCl3）表征：δ 8.92（1H，宽单峰），7.75（1H，宽单峰），4.21（2H，四重峰，J = 7 Hz），3.82（2H，单峰），1.29（3H，三重峰，J = 7 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/101974, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00704; 00705
[2] Patent: US9617268, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 347; 348
[3] Synlett, 2009, # 14, p. 2338 - 2340
[4] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 325 - 326
[5] Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1342,1348