136866-30-3
136866-30-3 结构式
物理化学性质
制备方法
4774-14-5
136866-30-3
3,5-二氯-2-碘吡嗪（11a）的合成：在25℃下，将2,6-二氯吡嗪（9）（149 mg，1.0 mmol）溶于THF（2 mL）中，然后加入TMPZnCl·LiCl（1.3 M in THF，0.85 mL，1.1 mmol）。反应混合物在该温度下搅拌30分钟。随后，将碘（I2，381 mg，1.5 mmol）溶于无水THF（2 mL）中，缓慢滴加至反应体系，继续搅拌0.5小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液（10 mL）和饱和Na2S2O3水溶液（10 mL）淬灭反应，再用乙醚（3 × 50 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过快速柱色谱法（CH2Cl2/正戊烷，1:2）纯化，得到目标产物11a（251 mg，90%）为无色固体，熔点：101.3-103.0℃。1H-NMR（300 MHz, CDCl3）δ：8.30（s, 1H）。13C-NMR（75 MHz, CDCl3）δ：153.1, 146.9, 142.4, 115.7。MS（70 eV, EI）m/z（%）：274（100）[M+], 147（75）, 127（18）, 86（32）, 57（21）, 44（94）。IR（ATR）ν/cm-1：2969, 2633, 2281, 1784, 1738, 1510, 1491, 1379, 1353, 1323, 1274, 1230, 1217, 1205, 1175, 1162, 1143, 1018, 893, 843, 655, 634, 618, 611, 604。HRMS（EI）计算值C4HCl2IN2（M+）：273.8561，实测值：273.8555。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 8, p. 1837 - 1840
[2] Patent: US2011/288296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 19, p. 3155 - 3164
[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594
[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 9, p. 2156 - 2159