136944-79-1
中文名称
4-碘-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
英文名称
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-iodo-, methyl ester
CAS
136944-79-1
分子式
C5H5IN2O2
分子量
252.01
MOL 文件
136944-79-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:18
136944-79-1 结构式
基本信息
中文别名
4-碘-1H-吡唑-5-甲酸甲酯4-碘-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
甲基4-碘-1H-吡唑-3-羧酸酯
甲基 4-碘-1H-吡唑-3-甲酸基酯
英文别名
MFCD09473436methyl 4-iodo-1H-pyrazole-5-carboxylate
4-Iodo-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-iodo-, methyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点338.5±22.0 °C(Predicted)
密度2.083±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C, protect from light
酸度系数(pKa)10.03±0.50(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
15366-34-4
136944-79-1
以1H-吡唑-3-羧酸甲酯（0.5g，4.3mmol，1.1当量）和N-碘代丁二酰亚胺（NIS）（0.97g，3.9mmol，1当量）为原料，溶于乙腈（15mL）中，加入三氟乙酸（0.1mL）作为催化剂。反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，将混合物浓缩以去除溶剂。将浓缩后的残余物在乙酸乙酯（EtOAc）和5%碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液之间进行分配。分离有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到目标产物4-碘-1H-吡唑-3-羧酸甲酯（0.61g，收率61%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 159 - 166
[2] Patent: WO2018/11628, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00315
[3] Russian Chemical Bulletin, 2010, vol. 59, # 8, p. 1549 - 1555