137130-65-5
137130-65-5 结构式
基本信息
叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 1-甲酯
N-[叔丁氧羰基]-D-天冬氨酸甲酯
N-BOC-D-天冬氨酸1-甲酯,97%
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Asp-OMe
N-Boc-D-aspartic acid 1-methyl ester
N-Boc-D-asparticacid1-methylester,97%
α-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate
(R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-aspartic acid 1-methyl ester
(3R)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
D-Aspartic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 1-methyl ester
物理化学性质
制备方法
80963-12-8
98045-03-5
以Boc-L-天冬氨酰（OBn）（OMe）14（5.88g，17.43mmol）为原料，将其溶解于50mL圆底烧瓶中的甲醇（20mL）中。在氮气保护下，向反应体系中加入10％钯碳催化剂。随后，用氮气置换反应容器内的气体三次，再用氢气置换三次。将反应混合物在氢气氛围及常压下搅拌6小时。反应完成后，通过过滤移除催化剂，并将滤液浓缩，得到目标产物(S)-3-((叔丁氧羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸（化合物15），为无色胶状液体（4.1克，收率95％）。产物的旋光度[α]21D = 34（c 0.1，CHCl3）。1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ: 1.43（s, 9H）, 2.83-2.86（d, 1H, J = 16.92Hz）, 3.01-3.05（d, 1H, J = 16.68Hz）, 3.74（s, 3H）, 4.57（s, 1H）, 5.55-5.57（d, 1H, J = 8.12Hz）, 10.45（s, 1H）。13C NMR（CDCl3, 100MHz）δ: 28.3, 36.6, 49.7, 52.8, 80.5, 155.5, 171.5, 176.0。IR（KBr）νmax: 3366, 2980, 1719, 1506, 1440, 1395, 1368, 1222, 1165, 1060, 1008, 864, 764, 587 cm-1。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 9, p. 1459 - 1465
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2274 - 2276
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 1, p. 15 - 20
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 2, p. 586 - 590
[5] Carbohydrate Research, 2013, vol. 382, p. 36 - 42