1374258-43-1
中文名称
5-溴-7-(三氟甲基)-1H-吲唑
英文名称
5-broMo-7-(trifluoroMethyl)-1H-indazole
CAS
1374258-43-1
分子式
C8H4BrF3N2
分子量
265.03
MOL 文件
1374258-43-1.mol
1374258-43-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-7-(三氟甲基)-1H-吲唑5-溴-7-(三氟甲基)-1H-吲唑|5-BROMO-7-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-INDAZOLE|
英文别名
5-broMo-7-(trifluoroMethyl)-1H-indazole1H-Indazole, 5-bromo-7-(trifluoromethyl)-
制备方法
方法1
864539-96-8
1374258-43-1
以4-溴-2-甲基-6-(三氟甲基)苯胺为原料合成5-溴-7-(三氟甲基)-1H-吲唑的一般步骤:在0℃下,向4-溴-2-甲基-6-(三氟甲基)苯胺(700mg,2.77mmol)和乙酸钾(325.8mg,3.32mmol)在氯仿(20mL)中的混合物中滴加乙酸酐(846.6mg,8.30mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1小时。随后,将反应混合物加热至60℃,并加入亚硝酸叔丁酯(570.6mg,5.54mmol)。在60℃下搅拌过夜后,将混合物用水稀释并用二氯甲烷萃取两次。合并的有机层用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。将残余物溶于甲醇(5mL)和6N盐酸(5mL)中。混合物在室温下搅拌4小时,用10N氢氧化钠水溶液碱化,并用二氯甲烷萃取两次。合并的有机层再次用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚/乙酸乙酯 = 10:1至3:1),得到5-溴-7-(三氟甲基)-1H-吲唑(420mg,57.5%收率),为黄色油状物。LC/MS(ESI)m/z:265(M + H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 561; 562; 563
[2] Patent: US2012/108619, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 37