137520-99-1
中文名称
2,6-二氯-3-甲基异烟酸乙酯
英文名称
ethyl 2,6-dichloro-3-methylisonicotinate
CAS
137520-99-1
分子式
C9H9Cl2NO2
分子量
234.08
MOL 文件
137520-99-1.mol
更新日期
2024/10/28 15:13:58
137520-99-1 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氯-3-甲基异烟酸乙酯2,6-二氯-3-甲基吡啶-4-羧酸乙酯
乙基 2,6-二氯-3-甲基吡啶-4-甲酸基酯
英文别名
ethyl 2,6-dichloro-3-methylisonicotinateethyl 2,6-dichloro-3-methylpyridine-4-carboxylate
2,6-Dichloro-3-methyl-isonicotinic acid ethyl ester
4-Pyridinecarboxylic acid, 2,6-dichloro-3-methyl-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点324.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.66±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
125849-94-7
623-47-2
137520-99-1
在氮气保护下，将3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮（45.5 g，253 mmol）与丙炔酸乙酯（74.4 g，758 mmol）溶于甲苯（135 mL）中，于80℃搅拌反应23小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过旋转蒸发去除溶剂。残余物用己烷（400 mL）处理，倾析出含有目标产物的微混浊溶液，与深红色杂质分离。再次通过旋转蒸发去除己烷。将粗产物冷却至0℃，并间歇性涡旋烧瓶直至产物固化。用少量戊烷洗涤固体。冷却滤液后再次过滤，以去除不希望的黄色固体区域异构体（16 g）。滤液经旋转蒸发浓缩至干，通过硅胶色谱法（9:1 庚烷/二氯甲烷）纯化，得到澄清液体，静置后固化（15.4 g，65.8 mmol，收率26%）。质谱（ESI）m/z 234.16（M + 1）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 7.55（s，1H），4.39（q，J = 7.07 Hz，2H），2.53（s，3H），1.39（t，J = 7.14 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/150230, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80