1375301-90-8
中文名称
3-溴-1,7-萘啶-8-(7H)-酮
英文名称
1,7-Naphthyridin-8(7H)-one, 3-bromo-
CAS
1375301-90-8
分子式
C8H5BrN2O
分子量
225.04
MOL 文件
1375301-90-8.mol
更新日期
2023/10/27 20:37:49
1375301-90-8 结构式
基本信息
中文别名
7-萘啶-8-(7H)-酮3-溴-1,7-萘啶-8-(7H)-酮
英文别名
7-naphthyridin-8(7H)-one3-Bromo-1,7-naphthyridin-8(7H)-one
1,7-Naphthyridin-8(7H)-one, 3-bromo-
3-bromo-7,8-dihydro-1,7-naphthyridin-8-one
物理化学性质
沸点468.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.711±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.80±0.20(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C8H5BrN2O/c9-6-3-5-1-2-10-8(12)7(5)11-4-6/h1-4H,(H,10,12)
InChIKeyGUOAFNIATRDFCL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CNC2=O)C=C(Br)C=1
制备方法
方法1
![2-Pyridinecarboxamide, 5-bromo-N-[(dimethylamino)methylene]-3-methyl-, [N(E)]-](/CAS/20240320/GIF/1429870-16-5.gif)
1429870-16-5
1375301-90-8
以5-溴-3-甲基吡啶-2-甲酸1-二甲基氨基甲基-(E)-亚基酰胺（2.5 g，9.25 mmol）为起始原料，将其溶解于四氢呋喃（THF，20 mL）中。在搅拌下，逐滴加入叔丁醇钾（KOtBu，1.565 g，13.05 mmol）的THF（30 mL）溶液。将反应混合物加热至回流状态，维持3小时后冷却至室温。使用浓盐酸（HCl）调节反应混合物的pH至7。随后，将反应混合物浓缩，得到棕色固体。该固体用水（10 mL）洗涤后，通过过滤收集，得到目标产物3-溴-1,7-萘啶-8-(7H)-酮（2 g，8 mmol）。产物经高效液相色谱（HPLC）分析，保留时间（RtH9）为0.56分钟；电喷雾电离质谱（ESIMS）显示[M + H]+峰为224.8和226.8（含1个溴原子）；核磁共振氢谱（1H-NMR，400 MHz，DMSO-d6）化学位移为δ11.9（s，1H），8.85（s，1H），8.50（s，1H），7.43（d，1H），6.67（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/54291, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 77