13788-72-2
13788-72-2 结构式
基本信息
6-甲氧基喹啉-4-酮
6-甲氧基-4-羟基喹啉
6-METHOXYQUINOLIN-4-OL
6-METHOXY-4-QUINOLINOL
6-Methoxyquinolin-4(1H)
6-methoxy-3H-quinolin-4-one
6-METHOXYQUINOLIN-4(1H)-ONE
6-methoxy-1H-quinolin-4-one
6-METHOXY-4(1H)-QUINOLINONE
4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE
4(1H)-Quinolinone, 6-methoxy-
物理化学性质
制备方法
25063-43-8
13788-72-2
1. 将4-甲氧基苯胺（1.27 g）和5-甲氧基亚甲基-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环-4,6-二酮（1.82 g）溶解于2-丙醇（40 mL）中，在50℃下搅拌反应2小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，残余物用乙醚洗涤，得到5-[(4-甲氧基苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环-4,6-二酮（1.98 g，收率73%）。 2. 将5-[(4-甲氧基苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环-4,6-二酮（1.28 g）和联苯（5.2 g）悬浮于二苯醚（20 mL）中，在220℃下搅拌反应1小时。反应混合物通过甲醇-氯仿体系柱色谱纯化，得到6-甲氧基-1H-喹啉-4-酮（398 mg，收率49%）。 3. 将6-甲氧基-1H-喹啉-4-酮（398 mg）悬浮于二异丙基乙胺（3 mL）中，加入三氯氧化磷（1 mL），在100℃下搅拌反应1小时。反应完成后，在冰浴冷却下加入水，水层用碳酸氢钠水溶液中和。有机层用乙酸乙酯萃取，水洗乙酸乙酯层，并用无水硫酸钠干燥。通过减压蒸馏去除溶剂，残余物通过丙酮-氯仿体系柱色谱纯化，得到4-氯-6-甲氧基喹啉（375 mg，收率42%）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 2, p. 125 - 134
[2] Synlett, 2009, # 11, p. 1847 - 1851
[3] Synlett, 2007, # 14, p. 2205 - 2208
[4] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 14-15, p. 2445 - 2449