137890-05-2
中文名称
1-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮
英文名称
1-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
CAS
137890-05-2
分子式
C6H8N2O
分子量
124.14
MOL 文件
137890-05-2.mol
更新日期
2025/08/21 11:00:54
137890-05-2 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-5-乙酰基吡唑1-甲基-5-乙酰基-1H-吡唑
1-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮
1-(2-甲基-2H-吡唑-3-YL)-乙酮
英文别名
5-Acetyl-1-methylpyrazole1-(1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)
1-(1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
Ethanone, 1-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-
Ethanone, 1-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)- (9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
InChIInChI=1S/C6H8N2O/c1-5(9)6-3-4-7-8(6)2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyUXNMMULCZUAIHE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1N(C)N=CC=1)C
制备方法
方法1
20583-33-9
74-88-4
137890-04-1
137890-05-2
以3-乙酰基吡唑和碘甲烷为原料合成3-乙酰基-1-甲基-1H-吡唑和1-甲基-5-乙酰基吡唑的一般步骤如下：在搅拌的1-(1H-吡唑-5-基)乙酮（8.24g，74.8mmol）和碳酸钾（20.58g，149mmol）的乙腈（50mL）溶液中，加入碘甲烷（4.68mL，74.8mmol）。将反应混合物在室温下搅拌3天。反应完成后，向混合物中加入水，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（5:1至2:1的己烷/乙酸乙酯线性梯度）进行纯化，得到1-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮（1.20g，9.67mmol，13%产率，极性较小的组分，首先洗脱）和1-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酮（5.40g，43.5mmol，58%产率，极性较大的组分，随后洗脱）。1-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮的核磁共振氢谱（500MHz，CDCl3）数据：δ 7.47（d，J=2.0Hz，1H），6.83（d，J=2.1Hz，1H），4.17（s，3H），2.52（s，3H）。质谱（M+H）+：125.2。1-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酮的核磁共振氢谱（500MHz，CDCl3）数据：δ 7.38（d，J=2.3Hz，1H），6.78（d，J=2.4Hz，1H），3.98（s，3H），2.57（s，3H）。质谱（M+H）+：125.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/98831, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 72