138007-24-6
中文名称
4-哌啶甲酸叔丁酯
英文名称
4-Piperidinecarboxylicacidt-butylesterHCl
CAS
138007-24-6
分子式
C10H19NO2
分子量
185.26
MOL 文件
138007-24-6.mol
更新日期
2025/08/18 08:55:12
138007-24-6 结构式
基本信息
中文别名
4-BOC胺基哌啶哌啶-4-甲酸叔丁酯
哌啶-4-甲酸叔丁酯(碱基)
叔丁基哌啶-4-羧酸酯盐酸盐
英文别名
4-Piperidine carboxylic acid t-butyl ester4-Piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
Piperidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
4-Piperidinecarboxylic acid, 1,1-diMethylethyl ester
4-Piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester hydrochloride
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点241.0±33.0 °C(Predicted)
密度0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.78±0.10(Predicted)
外观Colorless to off-white Solid-Liquid Mixture
InChIInChI=1S/C10H19NO2/c1-10(2,3)13-9(12)8-4-6-11-7-5-8/h8,11H,4-7H2,1-3H3
InChIKeyFUYBPBOHNIHCHM-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1CCC(C(OC(C)(C)C)=O)CC1
制备方法
方法1
882738-24-1
138007-24-6
在氮气保护下，向3L三口烧瓶中加入湿的Degussa型Pd/C催化剂（10% Pd，50%水含量，8.120g，76.30mmol），随后加入EtOAc（1.706L）。通过氮气/真空循环（3次）对混合物进行脱气处理。然后，加入1-苄基-4-叔丁基哌啶-1,4-二羧酸酯（243.7g，763.0mmol）的EtOAc（243.7mL）溶液。在氢气气氛下，将反应混合物搅拌过夜。补充氢气后，继续搅拌3.5小时。加入甲醇（60mL）以促进沉淀物的溶解，随后通过硅藻土垫过滤，并用甲醇洗涤。将滤液在减压下浓缩，得到含有少量白色固体的棕色油状物（138.6g）。通过过滤去除固体，并用最小量的EtOAc洗涤。再次将滤液减压浓缩，得到浅棕色油状的哌啶-4-羧酸叔丁酯（129g，收率91%）。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）表征，化学位移为：δ 2.88（dt，2H），2.44（td，2H），2.23（tt，1H），1.69-1.64（m，2H），1.41-1.33（m，11H）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/158872, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0508; 0510
[2] Patent: WO2006/38039, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 29
[3] Patent: WO2015/65866, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 32