13885-13-7
13885-13-7 结构式
基本信息
2-环丙基-2-氧代乙酸
Cyclopropyl-oxo-acetic acid
2-cyclopropyl-2-oxoetanoic acid
Cyclopropaneacetic acid, α-oxo-
potassiuM 2-cyclopropyl-2-oxoacetate
Cyclopropaneacetic acid, .alpha.-oxo-
物理化学性质
制备方法
765-43-5
13885-13-7
以环丙甲基酮为原料合成2-环丙基-2-氧代乙酸的一般步骤如下：将1-环丙基乙酮（10g，8.9mmol）和碳酸钠（145mg，1.36mmol）溶于水（66ml）中，在50℃下加热。随后，在该温度下缓慢加入高锰酸钾（KMnO4，19.8g，125.2mmol）的水溶液（594ml），历时10小时。反应完成后，加入甲醇（90ml）终止反应。过滤反应混合物，浓缩滤液得到白色固体。将该固体溶于丙酮（80ml）中，于65℃加热30分钟，然后冷却至室温，使白色固体沉淀析出。通过过滤收集沉淀，干燥后得到目标产物2-环丙基-2-氧代乙酸（10g，产率74%），为白色固体。质谱（m/z）[M-1]~113.0。核磁共振氢谱（1H NMR，CD3OD）：δ2.49-2.43（1H，m），1.06-0.98（4H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/71684, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: US2013/224107, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0132; 0133; 0134
[3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 34, p. 13614 - 13621
[4] Organic letters, 2000, vol. 2, # 10, p. 1345 - 1348
[5] Helvetica Chimica Acta, 1969, vol. 52, p. 1146 - 1156