139180-30-6
139180-30-6 结构式
基本信息
4-(2-((7-氨基-2-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-A][1,3,5]T三嗪-5-基)氨基)乙基)苯酚
ZM 241385
ZM 241385
ZM241385
ZM-241385
4-(2-[7-AMINO-2-(2-FURYL)[1,2,4]TRIAZOLO[2,3-A][1,3,5]TRIAZIN-5-YLAMINO]ETHYL)PHENO
4-(2-[7-AMINO-2-(2-FURYL)[1,2,4]TRIAZOLO[2,3-A][1,3,5]TRIAZIN-5-YLAMINO]ETHYL)PHENOL
4-(2-(7-Amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-ylamino)ethyl)phenol
Phenol, 4-[2-[[7-amino-2-(2-furanyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-yl]amino]ethyl]-
物理化学性质
制备方法
51-67-2
![2-(呋喃-2-基)-5-(甲基磺酰基)-[1,2,4]三唑并[1,5-Α][1,3,5]三嗪-7-胺](/CAS/20180529/GIF/139181-28-5.gif)
139181-28-5
139180-30-6
以对羟基苯乙胺（酪胺，490 mg，3.75 mmol）和2-(呋喃-2-基)-5-(甲基磺酰基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-7-胺（250 mg，892 μmol）为原料，在乙腈（25 mL）中反应。将反应混合物于室温搅拌22小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，残余物通过硅藻土吸附，并使用柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，25:75，v/v）进行纯化。收集目标产物级分，蒸发至干，随后用乙酸乙酯重结晶，得到4-(2-((7-氨基-2-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-5-基)氨基)乙基)苯酚（100 mg，收率33%），为白色固体，熔点：229-231℃（文献值：225-227℃）。产物经1H NMR、13C NMR、高分辨质谱（HRMS）和高效液相色谱（HPLC）分析确认。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO, 353 K) δ 8.91 (s, 1H), 7.92 (br s, 2H), 7.79 (m, 1H), 7.14 (br t, 1H), 7.04 (m, 3H), 6.71 (m, 2H), 6.64 (dd, J = 3.3, 1.8 Hz, 1H), 3.49 (m, 2H), 2.78 (m, 2H)。13C NMR (101 MHz, d6-DMSO) δ 161.1 (C), 159.0 (C), 155.9 (C), 155.4 (C), 150.1 (C), 146.1 (C), 144.1 (CH), 129.1 (CH), 115.0 (CH), 111.4 (CH), 111.2 (CH), 42.4 (CH2), 33.9 (CH2)。HRMS (C16H15N7O2): 计算值338.1360 [M + H]+, 实测值338.1353。HPLC: tR 7.34 分钟，纯度98%（214 nm），97%（254 nm）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 11, p. 3427 - 3433
[2] Structural Chemistry, 2013, vol. 24, # 4, p. 1241 - 1251
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 2, p. 718 - 738
[4] Molecular Pharmacology, 1995, vol. 48, # 6, p. 970 - 974
[5] Patent: US5270311, 1993, A
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | S8105 | ZM 241385 ZM241385 | 139180-30-6 | 10mg | 877.27元 |
| 2025/09/19 | S8105 | ZM 241385 ZM241385 | 139180-30-6 | 50mg | 3661.53元 |
| 2025/09/19 | S8105 | ZM 241385 ZM241385 | 139180-30-6 | 200mg | 7183.45元 |
常见问题列表
| Target | Value |
| adenosine A2A receptor |
ZM 241385对A2a受体具有高亲和力。在大鼠嗜铬细胞瘤细胞膜上，ZM 241385置换NECA（5'-N-ethylcarboxamidoadenosine），pIC50为9.52。ZM241385推迟缺氧去极化的出现（缺氧去极化与细胞损伤、死亡相关）、避免突触活性降低、保护CA1神经元和星形胶质细胞，使其免受伤害。