139243-54-2
中文名称
R-3-氨基丁酸甲酯盐酸盐
英文名称
Butanoic acid, 3-aMino-, Methyl ester, hydrochloride, (R)-
CAS
139243-54-2
分子式
C5H12ClNO2
分子量
153.607
MOL 文件
139243-54-2.mol
更新日期
2025/08/21 20:13:25
139243-54-2 结构式
基本信息
中文别名
R-3-氨基丁酸甲酯盐酸盐 英文别名
(R)-Methyl 3-aminobutanoate hydrochlorideR-3-ABU-OME HCl
(R)-β-HomoAla-OMe.HCl
(R)-β-HomoAla-OMe.HCl
METHYL (R)-HOMO-BETA-ALANINATE HCL
Methyl (R)-3-Aminobutanoate Hydrochloride
(R)-3-AMINO-BUTYRIC ACID METHYL ESTER HCl
Methyl (3R)-3-aminobutanoate hydrochloride
Methyl (R)-Homo-Beta-Alaninate Hydrochloride
(R)-3-aminobutanoic acid methyl ester hydrochloride
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1/C5H11NO2.ClH/c1-4(6)3-5(7)8-2;/h4H,3,6H2,1-2H3;1H/t4-;/s3
InChIKeyYNRQJTGGWNTZLJ-NDILARRWNA-N
SMILESC(=O)(OC)C[C@H](N)C.Cl |&1:5,r|
制备方法
方法1
121054-32-8
139243-54-2
以3(R)-苯甲酰氨基丁酸甲酯（100g）为原料，与浓盐酸（1000mL）和无水甲醇（500mL）混合，在100℃（外部温度）下进行密封反应50小时。反应完成后，按照实施例7的处理程序，得到黄色油状物3(R)-氨基丁酸甲酯盐酸盐（III）（63.2g，收率91%，ee值99.3%）。 另取3(R)-苯甲酰氨基丁酸乙酯（100g）、浓盐酸（1000mL）和乙醇（500mL）加入厚壁耐压玻璃反应器中，在110℃（外部温度）下反应36小时。反应混合物在室温下静置后，于冰水浴中冷却3小时，过滤除去沉淀的苯甲酸（白色片状晶体，干重50.5g，回收率98%，熔点121-122℃，含量99.6%）。滤液用二氯甲烷（500mL×3）洗涤三次。洗涤后的混合物经蒸馏处理，水相在30℃下减压蒸发，加入甲苯（100mL）以去除残留水分。向残渣中加入无水乙醇（500mL）和亚硫酰氯（5mL），加热回流反应6小时，减压蒸发后得到黄色油状物3(R)-氨基丁酸乙酯盐酸盐（III）（65.6g，收率92%，ee值99.4%）。处理后的乙醇蒸馏水可在同一步骤中用于下一批反应。
参考文献：
[1] Patent: CN105001098, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0081; 0082