139308-52-4
中文名称
3-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
英文名称
ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
CAS
139308-52-4
分子式
C7H9BrN2O2
分子量
233.06
MOL 文件
139308-52-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
139308-52-4 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯乙基3-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸盐
英文别名
ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate3-Bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3-bromo-1-methyl-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点290.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.40±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
1353100-91-0
74-88-4
105486-72-4
139308-52-4
向3-溴吡唑-4-甲酸乙酯（5.6g，25.57mmol）的DMF（200ml）溶液中加入碘甲烷（14.52g，102.28mmol，6.37ml）和碳酸铯（33.32g，102.28mmol）。将反应混合物在25℃下搅拌12小时。反应完成后，将混合物用去离子水（1000ml）稀释，并用乙酸乙酯（500ml）萃取。有机层随后用饱和盐水（500ml×3）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过制备型高效液相色谱（碱性条件）进行初步纯化（4g）。进一步通过硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1至5:1）纯化，得到5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯（1g，收率：16.8％）和3-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2g，收率：33.6％），均为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0506; 0936