139399-63-6
139399-63-6 结构式
基本信息
NSC 673456
4-BroMo-8-quinolinol
8-Quinolinol, 4-broMo-
4-BROMO-8-HYDROXYQUINOLINE
制备方法
103028-31-5
139399-63-6
以4-溴-8-甲氧基喹啉为起始原料合成4-溴-8-羟基喹啉的一般步骤：将1.5克（0.006摩尔）4-溴-8-甲氧基喹啉（CAS号：103028-31-5）溶解于10毫升48％氢溴酸水溶液（CAS号：10035-10-6）中。反应混合物在回流条件下搅拌24小时。反应完成后，加入50毫升水稀释，随后用2M氢氧化钠水溶液中和反应液。中和后的溶液用二氯甲烷（2×50毫升）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，随后在减压条件下浓缩。粗产物通过硅胶柱快速色谱法纯化，流动相为二氯甲烷与甲醇的混合溶剂（初始比例二氯甲烷:甲醇=90:5，梯度洗脱，甲醇比例从5％增至15％）。最终得到0.84克目标产物4-溴-8-羟基喹啉，收率为59％。产物经LC-MS（方法2）分析：保留时间（Rt）= 0.94分钟；质荷比（m/z）= 225.09（[M+H]+）。1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）数据如下：δ[ppm] = 7.16-7.19（m，1H），7.51-7.61（m，2H），7.93（d，1H），8.64（d，1H），10.09（s，1H）。
参考文献：
[1] Monatshefte fuer Chemie, 1991, vol. 122, # 11, p. 935 - 942
[2] Patent: US2017/233345, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0759-0762
[3] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 290,293
[4] Journal of Fluorescence, 2018, vol. 28, # 5, p. 1121 - 1126