14047-28-0
中文名称
(R)-(+)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤
英文名称
(R)-(+)-9-(2-Hydroxypropyl)adenine
CAS
14047-28-0
分子式
C8H11N5O
分子量
193.21
MOL 文件
14047-28-0.mol
更新日期
2025/10/23 10:46:10
14047-28-0 结构式
基本信息
中文别名
替诺福韦杂质24富马酸泰诺福韦酯中间体
泰诺福韦第一步的中间体
(R)-9-(2-羟基丙基)腺嘌呤
(R)-(+)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤
(R)-6-氨基-9-(2-羟丙基)嘌呤
(R)-(+)-9-(2-鄒滉吝渕)閻蝌悟側
(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤
(R)-1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)丙-2-醇
(R)-9-[2-(羟基丙基)]腺嘌呤(去磷酰替诺福韦)
英文别名
Tenofovir Impurity 24(R)-9-(2-Hydroxypropyl)ademine
9-[(2R)-2-Hydroxypropyl]adenine
D-(-)-9-(2-Hydroxypropyl)adenine
(R)-(+)-9-(2-Hydroxypropyl)adenine
R-9-(2-hydroxypropyl) adenine, 9-HPA
(R)-9-(2-hydroxypropyl) adenine (SC)
(R)-9-(2-Hydroxypropyl)adenine
(2R)-1-(6-Aminopurin-9-yl)propan-2-ol
(R)-(+)-9-(2-HYDROXYPROPYL)ADENINE,98%
所属类别
原料药：抗病毒类药物理化学性质
外观性状白色粉末状固体
熔点193 °C
沸点457.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.57
储存条件-20°C冷冻
溶解度DMSO（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)14.42±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1/C8H11N5O/c1-5(14)2-13-4-12-6-7(9)10-3-11-8(6)13/h3-5,14H,2H2,1H3,(H2,9,10,11)/t5-/s3
InChIKeyMJZYTEBKXLVLMY-GQMHJJTINA-N
SMILESN1(C[C@@H](C)O)C=NC2C(=NC=NC1=2)N |&1:2,r|
制备方法
方法1
66224-66-6
16606-55-6
14047-28-0
向反应烧瓶中加入200 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF），在N2保护下，加入腺嘌呤（30.0 g，0.222 mol，1当量），搅拌。随后加入NaOH（0.45 g，0.011 mol）和R-碳酸丙烯酯（28.5 g，0.279 mol，1.26当量）。反应混合物在取样试验后12小时内升温至130-140℃，当腺嘌呤含量降至1%或更低时，停止反应。缓慢降温至90℃以下，加入200 mL甲苯，继续冷却至0-5℃，搅拌混合物2小时。过滤，干燥，得到38.13 g白色固体，收率87%。
参考文献：
[1] Patent: CN103848869, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0053; 0054
[2] Patent: CN103848868, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0055; 0058; 0059
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7799 - 7806
[4] Patent: WO2008/56264, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70; 75; 81
[5] Patent: WO2015/51874, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 20; 21