140927-13-5
中文名称
5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯
英文名称
benzyl 5-oxo-2aza-bicyclo[2.2.1]heptance-2-carboxylate
CAS
140927-13-5
分子式
C14H15NO3
分子量
245.27
MOL 文件
140927-13-5.mol
更新日期
2025/08/28 15:45:35
140927-13-5 结构式
基本信息
中文别名
N-CBZ-5-氧-2氮杂-二环[2.2.1]庚烷5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯
5-氧代-2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯苄基
苄基 5-氧代-2氮杂-双环[2.2.1]HEPTANCE-2-甲酸酯
英文别名
Benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylatebenzyl 5-oxo-2aza-bicyclo[2.2.1]heptance-2-carboxylate
(1R,4R)-benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
5-Oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
5-Oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic Acid Phenylmethyl Ester
2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 5-oxo-, phenylMethyl ester
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
沸点402.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-1.07±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
![苄基 5-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸酯](/CAS/GIF/1217190-38-9.gif)
1217190-38-9
140927-13-5
以5-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸苄酯（中间体I-41，9.7g，39mmol，1.0当量）为原料，将其溶解于丙酮（400mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下，缓慢滴加琼斯试剂（18mL，47mmol，1.2当量）[该试剂由三氧化铬（26.7g）、浓硫酸（27.3mL）和水（80mL）配制而成]。反应混合物在0℃下持续搅拌3小时。反应完成后，通过滴加异丙醇（丙-2-醇）以淬灭过量的铬酸。随后，用3.0M氢氧化钠水溶液将反应液碱化，并通过旋转蒸发除去溶剂。将残余物溶解于水中，粗产物用二氯甲烷进行萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤除去干燥剂后，滤液经减压浓缩得到粗产物。最后，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到目标化合物5-氧代-2-氮杂-双环[2,2,1]庚烷-2-甲酸苄酯（中间体I-42，7.6g，收率80%）。质谱（ESI）分析显示m/z 246（M + H+）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/65694, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 66