141106-23-2
141106-23-2 结构式
基本信息
8-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚三烯-5-酮
8-Bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b]oxepin-5-one
8-bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one
1-BENZOXEPIN-5(2H)-ONE, 8-BROMO-3,4-DIHYDRO-
8-Bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
物理化学性质
制备方法
170638-88-7
141106-23-2
以4-(3-溴苯氧基)丁酸为原料合成8-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚三烯-5-酮的一般步骤：在氮气保护下，将多磷酸（590 g）、硅藻土（400 g）和甲苯（1.5 L）的混合物搅拌0.5小时。随后，向混合物中加入4-(3-溴苯氧基)丁酸（135.8 g，0.5264 mol）。将反应混合物回流2.5小时后，冷却至室温。过滤反应混合物，并用乙酸乙酯（1.5 L）洗涤硅藻土/多磷酸残余物。有机相依次用1N氢氧化钠溶液（3×0.75 L）、水（1 L）和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。浓缩合并的有机层，得到94.3 g（产率75%）的8-溴-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮。将该产物与来自其他实验的85.0 g 8-溴-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮（总重量173.3 g）合并，使用Kugelrohr装置进行蒸馏（烘箱温度130±5°C），最终得到158.4 g 8-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚三烯-5-酮，沸点：38.8-39.0°C（0.20 mmHg），熔点：38.4-38.5°C。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/69245, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[2] Patent: US2012/238549, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 127
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 30, # 5, p. 377 - 386
[4] Patent: WO2015/89337, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0515; 0527
[5] Patent: WO2018/191577, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 142