141403-49-8
中文名称
(S)-2-叔丁氧酰胺基苯丙醇对甲苯磺酸酯
英文名称
(2S)-2-[N-(tert-buto×ycarbonyl)aMino]-3-phenyl-O-(4-Methylphenylsulfonyl)propan-1-ol
CAS
141403-49-8
分子式
C21H27NO5S
分子量
405.51
MOL 文件
141403-49-8.mol
141403-49-8 结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-叔丁氧酰胺基苯丙醇对甲苯磺酸酯(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙基4-甲基苯磺酸盐
英文别名
(R)-2-(Boc-aMino)-3-phenylpropyl 4-Methylbenzenesulfonate(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
(2S)-2-[N-(tert-buto×ycarbonyl)aMino]-3-phenyl-O-(4-Methylphenylsulfonyl)propan-1-ol
(2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenyl-O-(4-methylphenylsulfonyl)propan-1-ol
Carbamic acid, [1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]-2-phenylethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)- (9CI)
制备方法
方法1
66605-57-0
98-59-9
141403-49-8
以 (S)-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯 (1g, 3.98mmol) 和对甲苯磺酰氯为原料，合成 (S)-2-叔丁氧酰胺基苯丙醇对甲苯磺酸酯的一般步骤：将 (S)-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯溶解于二氯甲烷中。在0℃下，向该溶液中缓慢加入三乙胺和对甲苯磺酰氯。随后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，蒸发去除二氯甲烷，并通过柱色谱法纯化粗产物。得到纯产物 (S)-2-叔丁氧酰胺基苯丙醇对甲苯磺酸酯 (13a)，为白色蓬松固体，收率78% (1.26g)；以及另一纯产物 (13b)，为白色固体，收率81%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 14, p. 2505 - 2508
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 13, p. 4769 - 4778
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 24, # 5, p. 503 - 510
[4] Heterocycles, 2009, vol. 77, # 2, p. 865 - 872
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 23, p. 3976 - 3985