14143-26-1
14143-26-1 结构式
基本信息
3-甲基-4-羟基苯腈
3-甲基-4-氰基-苯酚
4-羟基-2-甲基苯甲腈
3-Methyl-4-cyanophenol
4-Cyano-3-methylphenol
4-hydroxy-2-Methylbenzonitrile
Benzonitrile, 4-hydroxy-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
21883-13-6
14143-26-1
以2-甲基-4-甲氧基苯腈为原料合成3-甲基-4-氰基-苯酚的一般步骤：向干燥的二氯甲烷（34 mL）中加入4-甲氧基-2-甲基苄腈（1.5 g，10.2 mmol）。在5分钟内缓慢向反应混合物中加入三氟化硼-二甲基硫醚络合物（10.7 mL，102 mmol）。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应通过加入水淬灭，并继续搅拌15分钟直至发烟停止。反应混合物用乙酸乙酯（约100 mL）稀释，通过分液漏斗进行分配。水层用乙酸乙酯萃取两次，合并的有机萃取液用水洗涤两次，再用盐水洗涤。分离有机层，用硫酸镁干燥，真空过滤并浓缩，得到淡粉红色固体（1.305 g，两步收率96%）。将该苯酚中间体与干燥的DMF（1.7 mL）在烧瓶中混合。加入咪唑（1.67 g，24.5 mmol）和TBS-Cl（1.77 g，11.8 mmol），反应混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物倒入乙醚中，用水洗涤三次，再用盐水洗涤一次。分离有机层，用硫酸镁干燥，真空过滤并浓缩，得到透明的红色油状物。通过真空泵进一步除去溶剂后，得到的油状物（2.41 g，两步产率96%）不经进一步纯化直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 6, p. 1538 - 1544
[2] Patent: WO2012/69948, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[3] Patent: US2006/241125, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[4] Patent: US2007/105909, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: US2010/234346, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16