1415800-43-9
中文名称
UNC1215
英文名称
UNC-1215
CAS
1415800-43-9
分子式
C32H43N5O2
分子量
529.716
MOL 文件
1415800-43-9.mol
更新日期
2025/08/19 11:07:22
1415800-43-9 结构式
基本信息
中文别名
化合物UNC1215(2-(苯氨基)-1,4-亚苯基)双((4-(吡咯烷-1-基)哌啶-1-基)甲酮)
1,1'-[2-(苯基氨基)-1,4-亚苯基]二[1-[4-(1-吡咯烷基)-1-哌啶基]甲酮]
英文别名
CS-714UNC1215
UNC 1215
UNC-1215
UNC 1215, >=98%
UNC 1215
UNC1215
UNC-1215 USP/EP/BP
N-Phenyl-2,5-bis({[4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl]carbonyl})aniline
(2-(phenylaMino)-1,4-phenylene)bis((4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl)Methanone)
1,1'-[2-(Phenylamino)-1,4-phenylene]bis[1-[4-(1-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]methanone]
所属类别
生物化工：Epigenetic Reader Domain 拮抗剂物理化学性质
沸点712.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO：可溶，5mg/mL，澄清
酸度系数(pKa)9.90±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
InChIKeyPQOOIERVZAXHBP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(N2CCC(N3CCCC3)CC2)=O)=CC=C(C(N2CCC(N3CCCC3)CC2)=O)C=C1NC1=CC=CC=C1
制备方法
方法1
566155-75-7
5004-07-9
1415800-43-9
以2-(苯氨基)对苯二甲酸和4-吡咯烷-1-基-哌啶为原料合成(2-(苯氨基)-1,4-亚苯基)双((4-(吡咯烷-1-基)哌啶-1-基)甲酮)的一般步骤如下：将9.0 g 2-(苯氨基)对苯二甲酸溶于90 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，依次加入11.3 g 1-羟基苯并三唑(HOBt)、16.0 g 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI·HCl)和14.2 g三乙胺(Et3N)。在氮气保护下，于冰浴中反应1小时。随后，将10.8 g 4-(1-吡咯烷基)哌啶溶于50 mL DMF中，缓慢滴加至上述反应混合物中，室温搅拌过夜。次日，通过薄层色谱(TLC)监测反应完成。反应完成后，用水淬灭反应，加入200 mL水稀释，随后用200 mL乙酸乙酯(EA)萃取。合并有机相，用3 M盐酸调节水相pH至约3，分离有机相并弃去。将水相pH调节至9-10，用EA萃取产物。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤三次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到18 g粗产物。粗产物用乙醇(EtOH)/EA/石油醚(PE)混合溶剂重结晶，得到16.4 g白色结晶固体，即目标化合物(2-(苯氨基)-1,4-亚苯基)双((4-(吡咯烷-1-基)哌啶-1-基)甲酮)(UNC1215)，产率为88.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN104072403, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0037
常见问题列表
生物活性
UNC1215是一种有效的，选择性MBT (恶性脑瘤)拮抗剂，与L3MBTL3结合， IC50为40 nM，Kd为120 nM，比作用于人类MBT家族其他成员选择性高50倍。体外研究
UNC1215与L3MBTL3结合,竞争性置换含单或二甲基赖氨酸的肽段。这种探针比作用于其他人类MBT家族成员的选择性高50倍。UNC1215作用于L3MBTL3比作用于L3MBTL1选择性高约75倍。UNC1215浓度高达30μM时，对UHRF1的串联Tudor域, CBX7的染色质域，及JARID1A的PHD域没有作用活性。X-射线晶体学显示UNC1215 和L3MBTL3之间的一种独特的2:2多元互动模式。UNC1215作用于细胞是无毒的，通过MBT域的Kme结合口袋，直接结合到L3MBTL3。UNC1215增加GFP-L3MBTL3融合蛋白的细胞移动性和点突变，干扰GFP-L3MBTL3表型模拟的Kme结合功能，影响UNC1215的定位。UNC1215用来揭示一种新型的Kme依赖性的L3MBTL3与BCLAF1的互动，BCLAF1是一种与DNA损伤修复和细胞凋亡密切相关的蛋白质。特征
UNC1215是第一个研究 Kme结合蛋白的化学探针。靶点
IC50: 40 nM (L3MBTL3).
Kd: 120 nM (L3MBTL3).