14161-11-6
中文名称
3,4,5-三氯哒嗪
英文名称
3,4,5-TRICHLOROPYRIDAZINE
CAS
14161-11-6
分子式
C4HCl3N2
分子量
183.42
MOL 文件
14161-11-6.mol
更新日期
2025/10/09 10:02:48
14161-11-6 结构式
基本信息
中文别名
3,4,5-三氯吡嗪3,4,5-三氯哒嗪
3,4,5-三氯哒嗪(CAS号:14161-11-6)
英文别名
Nsc 750743,4,5-TrichL
Einecs 238-006-2
3,4,5-Trichlorpyridazin
3,4,5-TRICHLOROPYRIDAZINE
Pyridazine,3,4,5-trichloro-
3,4,5-Trichloro-1,2-diazine
3,4,5-TRICHLOROPYRIDAZINE 98%
3,4,5-TRICHLOROPYRIDAZINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点56-58 °C
沸点117-118 °C(Press: 14-15 Torr)
密度1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.14±0.10(Predicted)
形态Pale lemon chunks / flakes
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C4HCl3N2/c5-2-1-8-9-4(7)3(2)6/h1H
InChIKeyGBAOOJAWDCNOGO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NN=CC(Cl)=C1Cl
安全数据
制备方法
方法1
932-22-9
14161-11-6
以4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮为原料合成3,4,5-三氯哒嗪的一般步骤：将4,5-二氯-3-羟基哒嗪（25 g，151 mmol）与磷酰氯（80 mL）混合，在回流条件下（120℃）搅拌反应24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去过量的磷酰氯。将残余物冷却至-78℃，保持5-10分钟后，缓慢加入冰（300 mL）。随后，将反应体系从-78℃浴转移至0℃浴，并逐渐升温至室温。待冰完全融化后，将析出的白色固体粉碎，并将混合物继续搅拌过夜。通过过滤收集固体产物，用水洗涤并干燥，得到中间体I-09（26.105 g，收率94%），为白色固体。HPLC-MS（方法4）分析结果：保留时间（Rt）= 3.3分钟，[M + H]+ m/z = 183。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/4984, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Patent: US2014/171435, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0451; 0452; 0453
[3] Patent: WO2015/189744, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 66-67
[4] Patent: US6800758, 2004, B1. Location in patent: Page column 12
[5] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 21, p. 10311 - 10322