14166-28-0

中文名称顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐

英文名称 NORBORNANE-2EXO,3EXO-DICARBOXYLIC ACID-ANHYDRIDE

CAS 14166-28-0

分子式 C9H10O3

分子量 166.17

MOL 文件 14166-28-0.mol

更新日期 2025/10/23 22:10:33

14166-28-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

坦度螺酮杂质2
卢拉西酮中间体
顺式-2,3-降冰片烷二酸酐
顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐
顺式-外型-2,3-降冰片烷二羧酸酐
顺-5-降冰片烷-外型-2,3-二酸酐
(3AR,4S,7R,7AS)-REL-六氢-4,7-桥亚甲基异苯并呋喃-1,3-二酮

英文别名

Tandospirone impurity 2
(3aR,4S,7R,7aS)-Hexahydro-4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione
NSC 59061
Lurasidone Impurity 74
lurasidone interMediate
2,3-Norbornanedicarboxylic anhydride
exo-Norbornane-2,3-dicarboxylic Anhydride
cis-exo-2,3-Norbornanedicarboxylic anhydride
2,3-NORBORNANEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE, CIS-EXO-
NORBORNANE-2EXO,3EXO-DICARBOXYLIC ACID-ANHYDRIDE

所属类别

生物：小分子化合物

物理化学性质

熔点80-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

沸点325.2±11.0 °C(Predicted)

密度1.345

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

溶解度Chloroform

形态固体

颜色淡黄色

InChIInChI=1/C9H10O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h4-7H,1-3H2/t4-,5+,6+,7-

InChIKeyLQOPXMZSGSTGMF-RNGGSSJXNA-N

SMILESC1(=O)[C@]2([H])[C@@]([H])([C@]3([H])C[C@@]2([H])CC3)C(=O)O1 |&1:2,4,6,9,r|

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319

防范说明P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

制备方法

方法1

2746-19-2

14166-28-0

以顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸酐为原料合成(3aR,4S,7R,7aS)-rel-六氢-4,7-甲桥异苯并呋喃-1,3-二酮的一般步骤：将200g顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸酐（来自步骤2）与1.5L甲苯混合，加热至完全溶解后，转移至4L高压反应器中。向反应器中加入10g Pd/Pt催化剂，在10 bar氢气压力下吹扫系统5分钟。吹扫完成后，将氢气压力调整至12 bar，并在160°C、20 bar氢气压力下进行氢化反应。反应持续70分钟后，移除催化剂。将反应混合物转移至5L己烷中，经过滤和干燥后，得到182g白色固体产物（化合物4）。产物的结构通过核磁共振（1H和13C NMR，JEOL JNM-LA400）和红外光谱（AVATAR 360FT-IR）进行确认。相关谱图数据分别展示在图1、图2、图4和图5中。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 20, p. 3953 - 3959

[2] Organic Preparations and Procedures International, 1999, vol. 31, # 2, p. 220 - 222

[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 9, p. 2288 - 2300

[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 12, p. 2139 - 2151

[5] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 7, p. 839 - 847

图谱信息

顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐(14166-28-0)核磁图(¹HNMR)