141761-82-2
中文名称
3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzoate 95+%
CAS
141761-82-2
分子式
C8H8BrNO3
分子量
246.06
MOL 文件
141761-82-2.mol
141761-82-2 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯 英文别名
Methyl 3-aMino-5-broMo-2-hydroxybenzoate3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzoate
Methyl 3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzoate 95+%
Methyl 3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzenecarboxylate
3-Amino-5-bromo-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-amino-5-bromo-2-hydroxy-, methyl ester
2-Amino-4-bromo-6-(methoxycarbonyl)phenol, 5-Bromo-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)aniline
Methyl 3-amino-5-bromosalicylate, 2-Amino-4-bromo-6-(methoxycarbonyl)phenol, 5-Bromo-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)aniline
物理化学性质
沸点318.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.706±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.99±0.23(Predicted)
形态air sensitive solid
颜色Pale brown
制备方法
方法1
67-56-1
91983-31-2
141761-82-2
以5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯（138.02 g，0.5 mol）和甲醇（1000 mL）为原料，合成3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯的一般步骤如下：将5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯与甲醇混合，随后一次性加入活性铁粉（112 g，2 mol）。将反应混合物加热至轻微回流状态，缓慢滴加饱和氯化铵溶液（80 g，1.5 mol），并保持回流反应3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，确认反应完成后，将反应体系冷却至室温。向冷却后的反应混合物中加入硅藻土（200 g），进行抽滤，得到黑色滤液。用热甲醇充分洗涤固体残留物，直至洗涤液中无产物检出，弃去黑色固体。合并所有滤液，通过减压蒸发去除溶剂。粗产物通过80-100目硅胶柱进行快速色谱纯化，最终得到3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯（96-85 g），收率为78%。
参考文献：
[1] Patent: CN107573336, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0099; 0100; 0101; 0102