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1421-65-4

中文名称 盐酸左旋多巴甲酯
英文名称 L-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
CAS 1421-65-4
分子式 C10H14ClNO4
分子量 247.68
MOL 文件 1421-65-4.mol
更新日期 2024/08/26 09:26:51
1421-65-4 结构式 1421-65-4 结构式

基本信息

中文别名
盐酸左旋多巴甲酯
盐酸左旋多巴甲酯 1GR
盐酸左旋多巴甲酯 50G
甲基 L -多巴 盐酸盐
L-3,4-二羟基苯基丙氨酸甲酯盐酸
L-3,4-二羟基苯丙氨酸甲酯盐酸盐
3,4-二羟基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐
英文别名
Nsc295453
Melevodopa
Levodopa Impurity 10
LevoMet Hydrochloride
Dopamine, methyl ester
methyldopa hydrochloride
Melevodopa Hydrochloride
H-TYR(3-HYDROXY)-OME HCL
METHYL L-DOPA HYDROCHLORIDE
L-DOPA Me ester hydrochloride
所属类别
原料药:帕金森综合症药

物理化学性质

熔点174-175℃
比旋光度+9.0° to +11.0° (20°C, 589nm) (C=2 in methanol)
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态solid
颜色white
InChIInChI=1/C10H13NO4.ClH/c1-15-10(14)7(11)4-6-2-3-8(12)9(13)5-6;/h2-3,5,7,12-13H,4,11H2,1H3;1H/t7-;/s3
InChIKeyWFGNJLMSYIJWII-WMASNCOMNA-N
SMILESC1(=CC=C(O)C(O)=C1)C[C@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:9,r|

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H319-H335-H315-H302
WGK Germany3
WGK Germany3

制备方法

方法1
甲醇

67-56-1

左旋多巴

59-92-7

盐酸左旋多巴甲酯

1421-65-4

将甲醇(50 mL)置于恒温槽中冷却至-5℃,缓慢滴加亚硫酰氯(5 mL,68.9 mmol)。随后,分批加入3,4-二羟基-L-苯丙氨酸(10.0 g,50.7 mmol),并在加入完毕后搅拌反应混合物5分钟。将反应体系逐渐升温至室温,随后加热至50℃,持续搅拌反应14小时。反应完成后,减压浓缩反应液,得到(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐(14.3 g,57.7 mmol,收率定量),产物呈油状。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:3.04(dd, 1H, J = 7.4, 14.5 Hz),3.13(dd, 1H, J = 5.8, 14.5 Hz),3.84(s, 3H),4.22-4.25(m, 1H),6.58(dd, 1H, J = 2.2, 8.0 Hz),6.69(d, 1H, J = 2.1 Hz),6.77(d, 1H, J = 8.0 Hz)。ESIMS(m/z):212.7([M + H]+),423.2([2M + H]+),210.2([M - H]-),241.1([M + Cl]-)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 21, p. 3488 - 3503

[2] Chemical Research in Toxicology, 2010, vol. 23, # 1, p. 211 - 219

[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 31, p. 9519 - 9523

[4] Patent: US2016/200755, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 9

[5] Patent: US2017/7709, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0288-0290

常见问题列表

用途

盐酸左旋多巴甲酯是拟多巴胺类抗帕金森病药物。本品水解为左旋多巴后,通过血脑屏障进入中枢,经多巴脱羧酶作用转化成多巴胺而发挥药理作用,从而改善帕金森病症状。

盐酸左旋多巴甲酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/2243949盐酸左旋多巴甲酯 1GR
L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride, 95%, Thermo Scientific Chemicals
1421-65-41g2330元
2025/05/2243949盐酸左旋多巴甲酯 1GR
L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride, 95%, Thermo Scientific Chemicals
1421-65-45g7746元
2025/05/22XW14216542盐酸左旋多巴甲酯1421-65-4250MG30元
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