142253-58-5
中文名称
3-氰基甲基-1-氮杂啶羧酸-1,1-二甲基乙酯
英文名称
1-Boc-3-(cyanomethyl)azetidine
CAS
142253-58-5
分子式
C10H16N2O2
分子量
196.25
MOL 文件
142253-58-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
142253-58-5 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-氮杂环丁烷-3-乙腈3-(氰基甲基)-1-氮杂环丁烷羧酸叔丁酯
3-(氰基甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯
3-(氰基甲基)氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
3-氰基甲基-1-氮杂啶羧酸-1,1-二甲基乙酯
英文别名
1-Boc-3-(cyanomethyl)azetidinetert-butyl 3-(cyanomethyl)azetidine-1-carboxylate
3-(Cyanomethyl)-1-azetidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Azetidinecarboxylic acid, 3-(cyanomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点310.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.089
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.33±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
1153949-11-1
142253-58-5
以3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯为原料合成3-(氰基甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将2.60 g (13.9 mmol, 1.0当量)的3-(氰基亚甲基)氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯溶解于130 mL甲醇中，加入513 mg (0.48 mmol, 0.036当量)的10%钯/碳催化剂（含50%水）。在氢气气氛下，于室温搅拌反应混合物2小时。反应完成后，通过过滤移除催化剂，滤液在减压条件下浓缩，得到2.63 g (13.3 mmol, 产率98%)的3-(氰基甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯。产物经1H NMR (400 MHz, 氯仿-d)表征，化学位移δ [ppm]如下：1.47 (s, 9H), 2.66 (d, J = 7.07 Hz, 2H), 2.83-2.93 (m, 1H), 3.71 (dd, J = 9.09, 5.05 Hz, 2H), 4.15 (t, J = 8.59 Hz, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/41925, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 254; 255