14300-45-9
中文名称
4-羟基-6-甲氧基喹啉-2-酮
英文名称
2,4-DIHYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE
CAS
14300-45-9
分子式
C10H9NO3
分子量
191.18
MOL 文件
14300-45-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
14300-45-9 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二羟基-6-甲氧基喹啉4-羟基-6-甲氧基喹啉-2-酮
4-羟基-6-甲氧基喹啉-2(1H)-酮
英文别名
SPECS AE-562/122226552,4-DIHYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE
4-hydroxy-6-methoxyquinolin-2(1H)-one
4-HYDROXY-6-METHOXY-1H-QUINOLIN-2-ONE
2(1H)-Quinolinone,4-hydroxy-6-methoxy-
制备方法
方法1
15589-58-9
14300-45-9
以化合物(CAS:15589-58-9)为原料合成4-羟基-6-甲氧基喹啉-2-酮的一般步骤如下:将二苯胺(1.0当量)置于圆底烧瓶中,加入10倍(重量)的多磷酸,形成糖浆状混合物。将混合物在130-140℃下加热6小时。反应完成后,将混合物缓慢倒入碎冰中,并用4N NaOH溶液碱化。过滤收集固体产物,将剩余液体转移至分液漏斗中,用乙醚(3×5mL)洗涤。将水相转移至冰浴中的烧杯内,用6N HCl酸化至pH=1,促使4-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮沉淀析出。通过布氏漏斗过滤收集固体产物,用去离子水洗涤数次,随后置于干燥器中,以P2O5为干燥剂,真空干燥24小时。所得产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 3, p. 757 - 762
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 81, p. 253 - 266