143150-92-9
中文名称
2-溴-5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-C]吡啶
英文名称
2-BroMo-5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine
CAS
143150-92-9
分子式
C7H9BrN2S
分子量
233.13
MOL 文件
143150-92-9.mol
更新日期
2025/08/19 15:38:21
143150-92-9 结构式
基本信息
中文别名
D25-SM3-F3B2-溴-5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑[4-C
2-溴-5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑[4-C]哌啶
2-溴-5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-C]吡啶
2-溴-5-甲基-6,7-二氢-四氢-[1,3]噻吩并[5,4-C]吡啶
英文别名
Edoxaban Impurity 642-Bromo-5-methyl-4H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
2-bromo-5-methyl-4H,5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
2-BroMo-5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine
2-bromo-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-Thiazolo[5,4-c]pyridine
2-bromo-5-methyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
Thiazolo[5,4-c]pyridine, 2-broMo-4,5,6,7-tetrahydro-5-Methyl-
2-BroMo-5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点286.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.594±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
酸度系数(pKa)6.41±0.20(Predicted)
形态固体
颜色Grey
制备方法
方法1
![5-甲基-4,5,6,7-四氢[1,3]噻唑并[5,4-C]吡啶-2-胺](/CAS/GIF/17899-48-8.gif)
17899-48-8
143150-92-9
以5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶-2-胺（12）（600.0g，3.545mol）为原料，将其悬浮于水（6.0L）中。在0至15℃下，缓慢滴加48％氢溴酸（4.2L）。随后，在1.5至5小时内滴加亚硝酸钠（367.2g，3.56mol）的水（1.8L）溶液。滴加完毕后，将反应混合物加热至30℃并持续搅拌24小时。反应完成后，用5N氢氧化钠水溶液（6.0L）中和反应混合物至强碱性（pH = 12.5）。然后，用甲苯（12.0L和6.0L）分两次萃取水层。合并甲苯层，加入无水硫酸钠（1202.0g）干燥。过滤除去不溶物后，将母液在40℃下减压浓缩，得到目标产物2-溴-5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶（11a）（557.6g，收率67.5％）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δppm 3.58-3.57（t，3H，J = 1.8Hz），2.92-2.87（m，2H），2.81-2.76（m，2H），2.49（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/144061, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0248; 0249; 0250
[2] Patent: EP1683800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[3] Patent: US2017/50983, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0142; 0143; 0144; 0145; 0146