144043-17-4
144043-17-4 结构式
基本信息
(3R)-1-苄基-N-甲基吡咯烷-3-胺
(3R)-(-)-3-氨基-1-苄基吡咯烷
(3R)-(-)-1-苄基-3-(甲胺基)吡咯烷
(3R)-(-)-1-苄基-3-(甲氨基)吡咯烷
(3S)-(-)-1-苯基-3-(甲基氨基)-吡咯烷
(3R)-(-)-Benzyl-3-(methylamino)pyrrolidine
(3R)-(-)-1-BENZYL-3-(METHYLAMINO)PYRROLIDINE
3-Pyrrolidinamine, N-methyl-1-(phenylmethyl)-, (3R)-
物理化学性质
制备方法
131878-23-4
144043-17-4
以 (R)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷为原料合成 (R)-1-苄基-3-甲氨基吡咯烷的一般步骤：将 (R)-(1-苄基吡咯烷-3-基)氨基甲酸叔丁酯 (3.20 g, 11.6 mmol) 溶于 58.0 mL 四氢呋喃中，置于 100 mL 圆底烧瓶内。将反应体系冷却至 -40°C 后，缓慢加入氢化铝锂 (2.64 g, 69.6 mmol)。反应混合物回流 4 小时后，再次冷却至 -40°C。依次加入 2.70 mL 去离子水、2.70 mL 15% 氢氧化钠溶液和 8.10 mL 去离子水以淬灭反应。随后，加入 Celite 545，搅拌 30 分钟后通过 Celite 545 垫过滤。滤液经减压浓缩后，残余物用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。采用快速柱色谱法 (甲醇:二氯甲烷:氢氧化铵 = 5:90:5) 纯化残余物。真空除去溶剂后，得到 2.17 g (R)-1-苄基-N-甲基吡咯烷-3-胺 (产率 98.6%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34-7.24 (m, 5H), 3.62 (s, 2H), 3.25-3.19 (m, 1H), 2.74 (dd, J = 9.4, 6.8 Hz, 1H), 2.64 (dt, J = 8.6, 6.0 Hz, 1H), 2.52 (dt, J = 8.4, 6.0 Hz, 1H), 2.41-2.37 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.19-2.09 (m, 1H), 2.02 (bs, 1H), 1.63-1.56 (m, 1H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1495 - 1510
[2] Patent: EP3327021, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0086-0088