144072-29-7
144072-29-7 结构式
基本信息
BOC-4-氨基苄醇
BOC-4-氨基苄醇 5G
4-(BOC-氨基)苯甲醇
4-(Boc-aMino)benzyl alcohol
tert-Butyl (4-(hydroxymethyl)
TERT-BUTYL 4-(HYDROXYMETHYL)PHENYLCARBAMATE
4-
tert-butyl N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]carbaMate
CarbaMic acid N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]-1,1-diMethyl ester
Carbamic acid, N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
623-04-1
144072-29-7
一般步骤：在氮气保护下，将对氨基苯甲醇（1g，8.12mmol，1当量）溶解于80mL无水四氢呋喃（THF）中。向该溶液中依次加入N,N-二异丙基乙胺（DIEA，1.4mL，8.12mmol，1当量）和二碳酸二叔丁酯（Boc2O，1.9mL，8.12mmol，1当量）。将反应混合物加热至回流并搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在旋转蒸发仪中减压浓缩以去除溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，用0.1N盐酸溶液洗涤有机层以去除未反应的胺和DIEA。有机层用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后再次减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚-乙酸乙酯（1:1，v/v），得到BOC-4-氨基苄醇（1.85g，定量产率）。产物结构经1H NMR和13C NMR确认：1H NMR (CDCl3) δ 1.49 (s, 9H), 2.17 (s, 1H), 4.53 (s, 2H), 6.83 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.2 Hz, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 28.28, 64.54, 80.37, 118.49, 127.59, 135.31, 137.46, 152.72。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/34124, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73
[2] Patent: WO2006/31806, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 99
[3] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 3, p. 1355 - 1363
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 51, p. 9044 - 9047
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 22, p. 4150 - 4159