1441190-66-4

中文名称 2,3-CGAMP

英文名称 2'3'-cGAMP

CAS 1441190-66-4

分子式 C20H24N10O13P2

分子量 674.41

MOL 文件 1441190-66-4.mol

更新日期 2026/02/02 14:00:27

1441190-66-4 结构式

基本信息物理化学性质应用领域安全数据常见问题列表图谱信息参考文献

基本信息

中文别名

2′,3′-CGAMP 钠盐
2-氨基-9-((5R,7R,8R,12AR,14R,15R,15AS)-14-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,10,15,16-四羟基-2,10-二氧代八氢-12H-5,8-甲桥呋喃[3,2-1][1,3,6,9,11]五氧杂[2,10]二磷杂环十四碳-7-基)-3,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮

英文别名

5’)pA(3’
2'3'-cGAMP
cyclic [G(2’
2'-3'-cyclic GMP-AMP
2',3'-cGAMP (free acid)
2',3'-cGAMP sodium salt
Mammalian (non-canonical) CDN
c[G(2',5')pA(3',5')p] / 2'3'-cGAMP
2′,3′-Cyclic guanosine adenosine monophosphate
2'-Guanylic acid, adenylyl-(3'→5')-, cyclic nucleotide

物理化学性质

沸点1159.9±75.0 °C(Predicted)

密度2.61±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C

溶解度可溶于DMSO（高达至少25mg/ml）或水（高达10mg/ml）

酸度系数(pKa)0.89±0.70(Predicted)

形态粉末

颜色白色至米色

水溶解性H2O: soluble

稳定性Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20°C for up to 3 months.

InChIKeyCNVCOPPPOWRJAV-WOWVFUNENA-L

SMILESO=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](OP(OC[C@@H]4[C@@H](O5)[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O4)(O)=O)[C@H](O)[C@H]3COP5(O)=O

应用领域

用途1

2′,3′-环鸟苷酸腺苷酸单磷酸钠盐已被用于筛选能够与人干扰素基因刺激因子（STING）结合的小分子化合物，同时也被应用于细胞质DNA诱导的I型干扰素反应的研究。

安全数据

WGK GermanyWGK 3

存储类别11 - Combustible Solids

常见问题列表

药理作用

2’3’-环鸟苷酸腺苷酸（cGAMP，即环状[G(2’,5’)pA(3’,5’)p]）由哺乳动物细胞中的环鸟苷酸腺苷酸合成酶（cGAS）在细胞质中检测到双链DNA时产生。与经典的3'3'-cGAMP类似，2'3'-cGAMP作为第二信使，通过结合并激活STING来引发先天免疫反应。STING激活后，通过TANK结合激酶1（TBK1）/干扰素调节因子3（IRF3）通路诱导I型干扰素[1]，并通过NF-κB通路诱导促炎性细胞因子[1, 2]。结构和功能研究表明，2'3'-cGAMP 与细菌产生的经典 3'3'-cGAMP 存在显著差异 [3, 4]。2'3'-cGAMP 与 STING 的亲和力远高于 3'3'-cGAMP [1]。值得注意的是，某些STING变体能够区分非经典与经典cGAMP [3]。
STING activation with 2’3’-cGAMP

生物活性

2',3'-cGAMP Sodium Salt (2'-3'-cyclic GMP-AMP Sodium)是响应哺乳动物细胞质中的DNA产生的，并能以高亲和力结合 STING，且有效地诱导 interferon-β (IFNβ)。2',3'-cGAMP 结合 STING 的Kd值为3.79 nM。

靶点

Target	Value
STING (Cell-free assay)	3.79 nM(Kd)

图谱信息

2,3-CGAMP(1441190-66-4)质谱(MS)

参考文献

文献 1

[1] XU ZHANG. Cyclic GMP-AMP containing mixed phosphodiester linkages is an endogenous high-affinity ligand for STING.[J]. Molecular Cell, 2013, 51 2: 226-235. DOI:10.1016/j.molcel.2013.05.022
[2] JIAXI WU. Cyclic GMP-AMP is an endogenous second messenger in innate immune signaling by cytosolic DNA.[J]. Science, 2013, 339 6121: 826-830. DOI:10.1126/science.1229963
[3] LIJUN SUN. Cyclic GMP-AMP Synthase Is a Cytosolic DNA Sensor That Activates the Type I Interferon Pathway[J]. Science, 2012, 339 6121.
[4] XIANG GUI. Autophagy induction via STING trafficking is a primordial function of the cGAS pathway[J]. Nature, 2019, 567 7747: 262-266. DOI:10.1038/s41586-019-1006-9
[5] TUO LI Zhijian J C. The cGAS-cGAMP-STING pathway connects DNA damage to inflammation, senescence, and cancer.[J]. Journal of Experimental Medicine, 2018, 215 5: 1287-1299. DOI:10.1084/jem.20180139