14437-03-7
中文名称
甲基对甲氨基甲酸甲酯
英文名称
methyl tosylcarbamate
CAS
14437-03-7
分子式
C9H11NO4S
分子量
229.25
MOL 文件
14437-03-7.mol
更新日期
2025/08/13 18:05:03

基本信息
中文别名
格列齐特07甲基对甲氨基甲酸甲酯
甲苯磺酰氨基甲酸甲酯
对甲苯磺酰氨基甲酸甲酯
甲基对甲苯磺酰基氨基甲酸酯
格列齐特杂质2(甲基对甲氨基甲酸甲酯)
格列齐特杂质2(对甲苯磺酰胺基甲酸甲酯)
英文别名
Einecs 238-411-4methyl tosylcarbamate
Gliclazide Impurity 19
Methyl N-(p-Tosyl)carbaMate
N-Tosylcarbamic acid methyl ester
N-(p-Tosyl)carbaMic Acid Methyl Ester
Methyl N-(p-toluenesulfonyl)carbaMate
N-(Methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide
(p-Tolylsulfonyl)carbaMic Acid Methyl Ester
N-(p-Tolylsulfonyl)carbamic acid methyl ester
所属类别
分析化学:药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点115 °C
密度1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly) , Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)4.76±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1

70-55-3

79-22-1

14437-03-7
通用方法:将4-取代的苯磺酰胺溶解于无水二氯甲烷中,将溶液置于冰浴中冷却至0℃。随后,缓慢滴加三甲胺至反应体系中。保持反应温度在0℃,持续搅拌10分钟后,逐滴加入氯甲酸甲酯。继续在0℃下搅拌反应混合物30分钟。移除冰浴,让反应混合物在2小时内逐渐升温至室温。反应完成后,用二氯甲烷稀释反应混合物,依次用1M盐酸水溶液、水和饱和盐水洗涤有机相。有机层用无水硫酸镁干燥,随后在减压条件下浓缩。通过硅胶柱色谱法对残余物进行纯化,得到目标产物4-取代的(苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯。
参考文献:
[1] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 3, p. 771 - 777
[2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 2, p. 440 - 445
[3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 13, p. 1476 - 1478
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 3, p. 627 - 643
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 3, p. 1126 - 1141