14464-15-4
中文名称
N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯
英文名称
methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate
CAS
14464-15-4
分子式
C12H15NO5
分子量
253.25
MOL 文件
14464-15-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
14464-15-4 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-DL-丝氨酸甲酯N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯
N-苄氧羰基-DL-丝氨酸甲酯
2-苄氧基羰基氨基-3-羟基丙酸 甲酯
英文别名
Z-DL-Ser-omeCbz-DL-Ser-OMe
Z-DL-Serine methyl ester
Cbz-DL-Serine Methyl Ester
N-Cbz-DL-serine Methyl Ester
Serine,N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester
Ethyl2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate
methyl3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate
所属类别
生物化工：丝氨酸类衍生物物理化学性质
熔点42 °C
沸点140-150 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.254
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.49±0.46(Predicted)
外观Off-white to light yellow <42°C Solid,>42°C Liquid
制备方法
方法1
2104-89-4
501-53-1
14464-15-4
以2-氨基-3-羟基丙酸甲酯（19.04 mmol）和氯甲酸苄酯为原料合成N-Cbz-DL-丝氨酸甲酯的一般步骤：将2-氨基-3-羟基丙酸甲酯溶解于34 mL水中。向该溶液中加入59.02 mmol（3.1当量）的氧化镁和16 mL乙醚。将混合物置于冰浴中冷却至0℃。在搅拌条件下，缓慢加入50%溶于甲苯的氯甲酸苄酯溶液（9.0 mL），并在0℃下持续搅拌2小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌30分钟。反应完成后，过滤混合物，滤渣用2 mL乙醚洗涤。将水相用柠檬酸酸化至pH≈3，随后用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥。通过薄层色谱（TLC）在30%乙酸乙酯/正己烷和正丁醇：乙酸：水（3:1:1）体系中监测反应进程。最终产物为白色结晶固体，收率74%，熔点116-120℃（文献值：118-120℃）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 3, p. 401 - 412