144688-69-7

中文名称 2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯

英文名称 TERT-BUTYL 2-METHOXYPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE

CAS 144688-69-7

分子式 C10H19NO3

分子量 201.26

MOL 文件 144688-69-7.mol

144688-69-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯

英文别名

1-Boc-2-methoxy-pyrrolidine, 98%
2-Methoxypyrrolidine, N-BOC protected
TERT-BUTYL 2-METHOXYPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-methoxy-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate, 1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-methoxypyrrolidine

物理化学性质

沸点253.9±33.0 °C(Predicted)

密度1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)-3.22±0.40(Predicted)

外观Colorless to light yellow Liquid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

海关编码2933998090

制备方法

方法1

67-56-1

85909-08-6

144688-69-7

步骤2：2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（51b）的合成。在-78℃下，向51a（20.0g，107.98mmol）的无水乙醚（250mL）溶液中分批加入1M DIBAL-H的甲苯溶液（73.426mL，110.14mmol）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时后，缓慢升温至室温并继续搅拌过夜。随后，将混合物冷却至0℃，依次加入饱和氯化铵溶液（50mL）和1M罗谢尔盐溶液（300mL）。将混合物转移至2L锥形瓶中，加入额外的乙醚，剧烈搅拌1小时（直至乳液松散并分离）。之后，将混合物转移至分液漏斗中，分离并弃去水相。有机相依次用罗谢尔盐溶液和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩得到油状物。该油状物再次用甲醇浓缩纯化。将纯化后的油状物溶解于甲醇（250mL）中，加入对甲苯磺酸一水合物（1.0270g，5.3990mmol）。反应混合物在室温下搅拌48小时后浓缩，残余物溶解于二氯甲烷（300mL）中，并用饱和碳酸氢钠溶液（300mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后过滤并浓缩，最终得到20.09g（收率92%）的目标产物51b，为油状物。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/20062, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00208

[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, vol. 62, # 6, p. 1233 - 1239

[3] Patent: WO2009/6567, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 48-49

[4] Patent: WO2009/89352, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48

[5] Patent: WO2009/89359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46

图谱信息

2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(144688-69-7)核磁图(¹HNMR)