144707-18-6
144707-18-6 结构式
基本信息
2',3',4'-三羟基黄酮
2-D08 >=98% (HPLC)
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-
物理化学性质
制备方法
7143-46-6
144707-18-6
以化合物（CAS: 7143-46-6）为起始原料合成2',3',4'-三羟基黄酮的一般步骤：将黄酮13（100 mg，0.32 mmol，1.0当量）溶解于12 mL二氯甲烷中。在室温下，向溶液中缓慢加入三溴化硼（BBr3，1.067 mL，6.4 mmol，20当量），并将反应混合物搅拌48小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，通过过滤收集形成的沉淀。粗产物通过快速柱色谱法进行纯化，得到2',3',4'-三羟基黄酮，为黄色无定形固体（40 mg，收率46%）。产物结构通过以下表征数据确认：1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：10.02（brs，1H），9.55（brs，1H），8.89（brs，1H），8.01（dd，1H，J = 1.5, 7.6 Hz），7.78（dt，1H，J = 2.0, 7.6 Hz），7.69（d，1H，J = 8.5 Hz），7.45（t，1H，J = 7.5 Hz），7.34（d，1H，J = 8.9 Hz），7.11（s，1H），6.54（d，1H，J = 9.0 Hz）。13C NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：117.5, 161.8, 156.1, 149.7, 147.5, 134.2, 133.5, 123.4, 125.0, 123.6, 119.3, 118.6, 110.3, 109.5, 108.1。高分辨质谱（HRMS）计算值（[M + H]+）271.0601，实测值271.0597。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1094 - 1097
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-114166 | 化合物2-D08 2-D08 | 144707-18-6 | 1 mg | 300元 |
| 2025/05/22 | HY-114166 | 化合物2-D08 2-D08 | 144707-18-6 | 5mg | 660元 |
| 2025/05/22 | HY-114166 | 化合物2-D08 2-D08 | 144707-18-6 | 10mM * 1mLin DMSO | 730元 |
常见问题列表
| Target | Value |
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sumoylation
() | |
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Axl
(Cell-free assay) | 0.49 nM |
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IRAK4
(Cell-free assay) | 3.9 nM |
|
ROS1
(Cell-free assay) | 5.3 nM |
|
MLK4
(Cell-free assay) | 9.8 nM |
2-D08通过组织SUMO从UBC9-SUMO硫酯转移到底物上，从而抑制类泛素化。2D08能以浓度依赖性方式降低p-Axl/Axl的比值。2D08通过抑制Axl激酶活性，可破坏细胞骨架和肌动蛋白微丝，从而使细胞连接重组。它还能促使β-catenin易位到细胞连接处，上调E-cadherin。在肺多潜能干细胞系中，2D08能以浓度依赖性方式降低其迁移能力。