1448189-80-7
中文名称
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐
英文名称
(2S,4R)-1-((S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
CAS
1448189-80-7
分子式
C22H31ClN4O3S
分子量
467.03
MOL 文件
1448189-80-7.mol
更新日期
2025/07/08 13:30:56
1448189-80-7 结构式
基本信息
中文别名
蛋白质降解剂1盐酸盐(S,R,S)-AHPC盐酸盐
化合物PROTEIN DEGRADER 1 HYDROCHLORIDE
(4R)-3-甲基-L-缬氨酰基-4-羟基-N-[[4-(4-甲基-5-噻唑基)苯基]甲基]-L-脯氨酰胺盐酸盐
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐
英文别名
ULM-1141003
CS-2718
ULM-1 HCl
MDK7526 HCl
VHL Ligand 1
MDK-7526
ULM-1
VH032 amine HCl
ULM-1(MDK7526HCL)
Protein degrader 1
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
储存条件2-8°C
溶解度DMF: 20 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
形态A crystalline solid
颜色White to yellow
InChIKeyJYRTWGCWUBURGU-XIMRXPCLNA-N
SMILESC([C@@H]1C[C@@H](O)CN1C(=O)[C@@H](N)C(C)(C)C)(=O)NCC1C=CC(C2=C(N=CS2)C)=CC=1.Cl |&1:1,3,9,r|
应用领域
用途1
一种小分子配体。Protein degrader 1 hydrochloride is a ligand used in the recruitment of the von Hippel-Lindau (VHL) protein for targeted protein degradation and PROTAC (proteolysis-targeting chimeras) technology. This (S,R,S) conformation is the active variant, and (S,S,S) is the inactive derivative (cat#901487) used as a negative control.
常见问题列表
概述
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐是一种医药中间体，有文献报道可将其用于制备将内源蛋白质募集至E3泛素连接酶以进行降解的功能的化合物。
用途
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐在PROTAC化合物的合成中充当试剂，该化合物介导致癌的c-ABL和BCR-ABL的降解。
应用
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
合成方法
在二氧六环(20 mL)中加入氯化氢溶液(4N, 80 mL)，室温下加入N-[(2S)- 1 -[(2S,4R)-4-羟基-2-({4-(4-甲基- 1,3 -噻唑-5 -基)苯基]甲基氨基甲酰基)吡咯烷- 1 -基]- 3,3 -二甲基- 1 -氧丁-2-基]氨基甲酸酯(12 g, 22.61 mmol)搅拌2 h, LC-MS表明形成了所需的产物。沉淀固体通过过滤收集得到ULM-1(收率48%)作为黄色固体。