144875-48-9
中文名称
雷西莫特
英文名称
RESIQUIMOD
CAS
144875-48-9
分子式
C17H22N4O2
分子量
314.387
MOL 文件
144875-48-9.mol
更新日期
2025/08/13 09:16:35
144875-48-9 结构式
基本信息
中文别名
雷西莫特瑞喹莫德
雷西莫特杂质
1-(4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-基)-2-甲基丙-2-醇
1-(4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-基)-2-甲基-2-丙醇
4-氨基-2-乙氧基甲基-ALPHA,ALPHA-二甲基-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-乙醇
英文别名
R0197CS-2796
resquimod
RESIQUIMOD
Chebi:36706
R848,Resiquimod
Resiquimod(R848)
JACS-144875-48-9
4-Amino-2-(ethoxymethyl)-alpha
RESIQUIMOD
144875-48-9
R-848
R 848
R848
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
熔点190-193°
沸点553.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.28
储存条件?20°C
储存条件-20°C
溶解度在DMSO中的溶解度为10mg/mL，澄清（加热至60°C）
酸度系数(pKa)14.63±0.29(Predicted)
形态粉末
颜色白色至棕褐色
最大波长(λmax)325nm(lit.)
Merck14,8151
稳定性可在-20°C下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。
InChIInChI=1S/C17H22N4O2/c1-4-23-9-13-20-14-15(21(13)10-17(2,3)22)11-7-5-6-8-12(11)19-16(14)18/h5-8,22H,4,9-10H2,1-3H3,(H2,18,19)
InChIKeyBXNMTOQRYBFHNZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=C(C(=NC3C=CC=CC1=3)N)N=C(COCC)N2CC(O)(C)C
制备方法
方法1
253120-65-9
144875-48-9
R-848的制备：将2-氨基-2-甲基-1-丙醇（1.87g，5.3mmol）与甲醇的混合物置于高压釜中，密封后在160℃下搅拌反应8小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/三乙胺=95:5）进行纯化，最终得到目标产物R-848（1.5g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/67597, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 80
常见问题列表
用途
雷西莫特用于科研试剂，广泛应用于分子生物学，药理学等科研方面，严禁用于人体。 雷西莫特是一种免疫反应调节剂，用作有效的TLR 7/8激动剂。生物活性
Resiquimod (R-848, S28463)是一种免疫反应调节剂，用作有效的TLR 7/TLR 8激动剂并可诱导如 TNF-α、IL-6 和 IFN-α 等细胞因子的上调。Resiquimod 可减少 hepatitis C virus (HCV)感染。Phase 2。靶点
| Target | Value |
| TLR7 | |
| TLR8 |
体外研究
Resiquimod激活免疫细胞，并通过Toll-样受体7(TLR7)-MyD88-依赖性信号通路诱导野生型脾细胞的增殖。 Resiquimod也会调节树突细胞以增加巨细胞病毒-和HIV-1-特异性T细胞应答。 Resiquimod诱导髓源性抑制细胞分化为巨噬细胞和树突细胞，并且可以通过减少免疫抑制的MDSCs提高癌症免疫治疗效果。
体内研究
在野生型小鼠中，Resiquimod (50 nmol, i.p.)诱导IFN-α，TNF-α和IL-12的血清浓度增加，而TLR7-缺失或MyD88-缺失的小鼠不会增加其细胞因子。在过敏性哮喘小鼠模型中，Resiquimod (i.n., 20 μg/小鼠)通过减少Nrf2信号从而减少过敏原诱导的气道反应和炎症。