144912-84-5
中文名称
(3-氨基-2-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
N-BOC-1,3-DIAMINO-2-PROPANOL
CAS
144912-84-5
分子式
C8H18N2O3
分子量
190.24
MOL 文件
144912-84-5.mol
更新日期
2025/08/21 14:35:20
144912-84-5 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-2-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯(3-氨基-2-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯
3-(BOC-氨基)-1-氨基-2-丙醇
英文别名
N-BOC-1,3-DIAMINO-2-PROPANOL3-(Boc-amino)-1-amino-2-propanol
tert-butyl 3-amino-2-hydroxypropylcarbamate
ert-butylN-(3-amino-2-hydroxypropyl)carbamate
Tert-butyl n-(3-amino-2-hydroxypropyl)carbamate
Carbamic acid,N-(3-amino-2-hydroxypropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (3-amino-2-hydroxypropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
熔点77-79 °C
沸点350.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)12.22±0.46(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C8H18N2O3/c1-8(2,3)13-7(12)10-5-6(11)4-9/h6,11H,4-5,9H2,1-3H3,(H,10,12)
InChIKeyLZNOKWJGNPKUSE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCC(O)CN
制备方法
方法1
24424-99-5
616-29-5
144912-84-5
以二碳酸二叔丁酯和1,3-二氨基-2-丙醇为原料合成(3-氨基-2-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将0.9 g 1,3-二氨基-2-丙醇加入配备磁力搅拌的反应器中，用5 mL 1 M氢氧化钠溶液溶解。随后，将1.0 g二碳酸二叔丁酯溶于5 mL 1,4-二恶烷中，并将此溶液缓慢滴加到反应器中。反应混合物在室温下搅拌5小时后，升温至50-65℃进行减压蒸馏以去除大部分溶剂，剩余溶剂通过真空泵干燥，得到白色粘稠固体。该粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用二氯甲烷-甲醇-三乙胺（300:30:1, v/v/v）作为洗脱剂进行梯度洗脱，最终获得600 mg (3-氨基-2-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯，产率为69%。
参考文献：
[1] Patent: CN106893342, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017
[2] Patent: CN105503920, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0011; 0057; 0058
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 2, p. 236 - 246
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 46, p. 9389 - 9404
[5] Patent: WO2005/66172, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 62