14542-16-6
中文名称
4-甲基噻唑-2-羧酸
英文名称
4-Methyl-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
CAS
14542-16-6
分子式
C5H5NO2S
分子量
143.164
MOL 文件
14542-16-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
14542-16-6 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基噻-2-甲酸4-甲基噻唑-2-甲酸
4-甲基噻唑-2-羧酸
4-甲基-1,3-噻唑-2-羧酸
4-甲基-1,3-噻唑-2-甲酸钠
4-甲基噻唑-2-羧酸(CAS号:14542-16-6)
英文别名
100G 250G 500G2-Carboxy-4-methyl-1,3-thiazole
4-Methylthiazole-2-carboxylic acid
4-Methyl-2-thiazole-carboxylic acid
4-methyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
2-Thiazolecarboxylic acid, 4-methyl-
4-Methyl-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
methyl 4-methyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
4-Methyl-1,3-thiazole-2-carboxylic acid 96%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点99 °C
沸点122 °C(Press: 5 Torr)
密度1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)0.55±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
制备方法
方法1
7210-73-3
14542-16-6
以4-甲基噻唑-2-甲酸乙酯为原料合成4-甲基噻唑-2-羧酸的一般步骤如下：向含有4-甲基噻唑-2-羧酸乙酯8a（884mg，5.16mmol）的H2O/MeOH/THF（1:1:1，12mL）混合溶剂中加入LiOH（310mg，13.0mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，用水稀释混合物，并用乙酸乙酯洗涤。随后，通过缓慢加入1M HCl将水相的pH调节至3，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，得到4-甲基噻唑-2-羧酸9（384mg，52%），产物无需进一步纯化。产物结构经1H-NMR（400MHz，CD3OD）确认：δ7.48（s，1H），2.47（d，J=0.92Hz，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 140 - 144
[2] Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 1437
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2335 - 2339