14562-10-8
14562-10-8 结构式
基本信息
2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛
2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛
2-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
制备方法
50-00-0
90-43-7
14562-10-8
以甲醛和邻苯基苯酚为原料合成2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛的一般步骤如下:将邻苯基苯酚(300 mmol,51 g)溶于四氢呋喃(THF,400 mL)中,随后加入三乙胺(3.5当量,145 mL)和二氯化镁(1.5当量,43 g)。在10分钟内分批加入多聚甲醛(6.0当量,54 g),注意控制加料速度以避免剧烈放热,反应混合物逐渐变为黄色。将所得黄色混合物温和回流1.5小时。通过薄层色谱(TLC,展开剂:20%乙酸乙酯/己烷)监测反应进程,确认邻苯基苯酚完全消耗且生成更疏水的目标产物(Rf = 0.44)。反应完成后,将混合物置于冰浴中冷却,用3N盐酸调节pH至约5。酸化的反应液用乙醚或乙酸乙酯萃取,合并有机层,依次用水和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩干燥后的有机相,得到油状产物2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛(54.6 g,收率92%)。产物经高效液相色谱(HPLC,检测波长254 nm,流动相:1-90%乙腈/水,含0.05%三氟乙酸)分析,保留时间为8.8分钟。核磁共振氢谱(1H NMR,300 MHz,CDCl3)数据如下:δ 11.6 ppm(s,1H),10.0 ppm(s,1H),7.7-6.9 ppm(m,7H)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 17, p. 2753 - 2771
[2] Patent: US6867200, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 99, p. 11692 - 11694
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 32, p. 8467 - 8471
[5] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 32, p. 8625 - 8629