147403-65-4
中文名称
1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯
英文名称
(Z)-Methyl 2-ethoxy-3-((2'-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)biphenyl-4-yl)Methyl)-3H-benzo[d] iMidazole-4-carboxylate
CAS
147403-65-4
分子式
C25H24N4O4
分子量
444.482
MOL 文件
147403-65-4.mol
更新日期
2025/08/20 14:15:14
147403-65-4 结构式
基本信息
中文别名
阿奇沙坦杂质2阿齐沙坦杂质T
阿齐沙坦羟胺化物
阿剂沙坦羟胺化物
阿奇沙坦羟胺化物
阿齐沙坦-A02
阿齐沙坦酯中间体
阿齐沙坦INT B
阿齐沙坦杂质 19
阿齐沙坦中间体(A1甲酯)
英文别名
Azilsartan-20Azilsartan impurity T
Azilsartan Impurity 19
Azilsartan intermediates
InterMediate of Azilsartan
Intermediate of Azilsartan Medoxomil
2-Ethoxy-1-[[2'-[(hydroxyamino)iminomethyl][1
(Z)-methyl 2-ethoxy-1-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-
1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylic Acid methyl ester
2-Ethoxy-[[2’-(hydroxyamidino) biphenyl-4-yl)methyl]-1-H-benzimidazole-7carboxylate
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点207-209℃
沸点657.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.29
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)6.77±0.69(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C25H24N4O4/c1-3-33-25-27-22-10-6-9-21(24(30)32-2)23(22)29(25)16-17-11-13-18(14-12-17)20-8-5-4-7-19(20)15-26-28-31/h4-15,28,31H,3,16H2,1-2H3
InChIKeySTYVDYYCTQZFDE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(OCC)N(CC2=CC=C(C3=CC=CC=C3C=NNO)C=C2)C2=C(C(OC)=O)C=CC=C2N=1
制备方法
方法1
![1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯](/CAS/GIF/139481-44-0.gif)
139481-44-0
147403-65-4
向反应瓶中加入N,N-二甲基乙酰胺（2 L）和水（16 L），随后加入羟胺盐酸盐（3.37 kg，48.6 mol）和碳酸钠（5.15 kg，48.6 mol）。将1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯（2 kg，4.86 mol）加入反应混合物中，于70℃反应18小时。反应完成后，冷却至室温，加入水（2 L）以促进产物沉淀。过滤收集沉淀，得到2-乙氧基-1-[2'-(N'-羟基甲脒基)联苯-4-基]-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯（1.94 kg，37.70 mol）。经HPLC分析（参考实施例1条件），产物纯度为98.9%，产率为90%。
参考文献：
[1] Patent: CN103408500, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0026; 0046-0047
[2] Patent: WO2013/114305, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[3] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 4, p. 514 - 519
[4] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 77 - 86
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 4, p. 929 - 936