147751-16-4
147751-16-4 结构式
基本信息
N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯
TERT-BUTYL N-METHYLSULFONYLCARBAMATE
tert-Butyl N-methanesulfonylcarbamate
(Methylsulfonyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (methylsulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-(methylsulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (methylsulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化学性质
制备方法
3144-09-0
24424-99-5
147751-16-4
以甲基磺酰胺和二碳酸二叔丁酯为原料合成N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：在25℃下，依次将三乙胺（22.0 mL，158 mmol）、二碳酸二叔丁酯（27.5 g，126 mmol）和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（1.28 g，10.5 mmol）加入到甲基磺酰胺（10.0 g，105 mmol）的二氯甲烷（300 mL）溶液中。将反应混合物在25℃下搅拌2小时，随后在真空下浓缩至约40 mL。向浓缩液中加入乙酸乙酯（350 mL），并用1.0 M盐酸水溶液（300 mL）洗涤混合物。水层用乙酸乙酯（250 mL）萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯（17.1 g，87.6 mmol，收率83%）为白色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：1.53（9H，s），3.27（3H，s）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 3, p. 379 - 380
[2] Patent: US2009/306057, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 17, p. 5638 - 5641
[4] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[5] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 21, p. 4707 - 4710