148063-59-6
中文名称
2,3-二羟基对苯二甲醛
英文名称
1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,3-dihydroxy-
CAS
148063-59-6
分子式
C8H6O4
分子量
166.13
MOL 文件
148063-59-6.mol
更新日期
2025/08/14 09:51:25
148063-59-6 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二羟基对苯二醛2,3-二羟基对苯二甲醛
2,3-二羟基-1,4-苯二甲醛
英文别名
3,6-Diformyl catechol2,3-Dihydroxyterephthalaldehyde
2,3-Dihydroxybenzene-1,4-dicarbaldehyde
2,3-Dihydroxybenzene-1,4-dicarboxaldehyde
2,3-dihydroxy-1,4-Benzenedicarboxaldehyde
1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,3-dihydroxy-
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点140-143 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
沸点265.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.515±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)6.98±0.15(Predicted)
外观Light yellow to green yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6O4/c9-3-5-1-2-6(4-10)8(12)7(5)11/h1-4,11-12H
InChIKeyRDXRJTTYBZXJNE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)=CC=C(C=O)C(O)=C1O
制备方法
方法1
179693-85-7
148063-59-6
在氩气保护下，将2,3-二甲氧基对苯二甲醛（2,3-DMTA，0.5g，2.51mmol）溶于二氯甲烷（CH2Cl2，22mL）中。向此溶液中缓慢加入三溴化硼（BBr3，1M在CH2Cl2中，10.3mL）。反应混合物在室温下搅拌4小时。随后，加入水（22mL）淬灭反应，并继续搅拌过夜。反应完成后，用氯仿（CHCl3）萃取混合物，合并有机层并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤除去干燥剂后，将滤液减压浓缩至干。所得残余物通过二氯甲烷/己烷混合溶剂重结晶，得到2,3-二羟基对苯二甲醛，收率为89%。产物经1H NMR（CDCl3，400MHz）表征：δ（ppm）10.90（s，2H），10.03（s，2H），7.28（s，2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 49, p. 15765 - 15774
[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 50, p. 8861 - 8864
[3] Journal of Coordination Chemistry, 2012, vol. 65, # 9, p. 1621 - 1631
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 46, p. 6161 - 6163
[5] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 9, p. 1257 - 1259