149104-89-2
149104-89-2 结构式
基本信息
3-甲基-4-溴苄醇
3-甲基-4-溴苯甲醇
4-溴-3-甲基苯甲醇
(4-溴-3-甲基苯基)甲醇
4-Bromo-3-methylbenzyl alcohol
(4-BROMO-3-METHYLPHENYL)METHANOL
4-Bromo-3-methylbenzylalcohol,tech
Benzenemethanol, 4-bromo-3-methyl-
4-Bromo-3-methylbenzyl alcohol≥ 97% (GC)
制备方法
148547-19-7
149104-89-2
4-溴-3-甲基苄醇的合成步骤：将4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（2.0 g，8.7 mmol）溶解于无水THF（10 mL）中，缓慢加入至预先冷却的氢化铝锂（400 mg，10.4 mmol）的无水THF（30 mL）悬浮液中。加毕，使反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌3小时。反应完成后，在冰浴冷却下，依次加入水（0.4 mL）、15% NaOH水溶液（0.4 mL）和水（1.2 mL）以淬灭过量的氢化铝锂。通过硅藻土过滤去除不溶物，并用乙酸乙酯（20 mL×5）洗涤固体残留物。合并滤液，用饱和食盐水（50 mL）洗涤，随后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物4-溴-3-甲基苄醇（1.6 g，收率100%），无需进一步纯化即可用于后续反应。1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）数据如下：δ 7.53（1H, d, J = 8.1 Hz），7.26（1H, d, J = 1.5 Hz），6.40（1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz），4.68（2H, s），2.44（3H, s）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/51863, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0205; 0256-0257
[2] Patent: WO2011/143426, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Patent: US2013/131016, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0190
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 66 - 71
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 13, p. 3774 - 3789